(S)-2-Methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propionaldehyde | 623938-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-Methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propionaldehyde
• CAS: 623938-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: VBRIXPFKVDQDDR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl triphenylphosphonium bromide 、 (S)-2-Methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propionaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74 mg的产率得到5-[(2S)-methyl-but-3-enylsulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的双乙酰氧基溴酸酯（I）阴离子-在TEMPO介导的伯醇和仲醇氧化中的高效助氧化剂

  摘要：

  描述了在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下有效地将伯醇氧化成醛基并将仲醇氧化成酮的聚合物结合试剂。氧化过程特别温和，可以使人们制备具有α-手性的醛，而不会发生外消旋作用。这也包括α-氨基醛的合成。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤，然后除去溶剂实现的。在负载于阴离子交换树脂上的次氯酸盐阴离子存在下，由TEMPO介导的苯甲醛氧化可了解溴酸根（I）阴离子在氧化过程中的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200202208
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-5-巯基四氮唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-Methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e