2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactose | 212691-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactose
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3,4-tris(phenylmethoxy)butanal
• CAS: 212691-17-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: YTRMCQZPKKUOCY-AUAHOFGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactose 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (17R,18S,19S,20S,21S,22S)-18,19,20,21,22-Pentakis-benzyloxy-25-((S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-propylcarbamoyl)-17-hydroxy-pentacos-14-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sagittamide A:  Prediction and Confirmation

  摘要：

  The C5-C10 relative stereochemistry of sagittamide A was predicted, with the use of the (3)J(H,H) profiles assembled from the spin-coupling constants reported in the literature. The predicted relative stereochemistry was then confirmed by a total synthesis of two relevant remote diastereomers. The absolute configuration of sagittamide A was established through a detailed H-1 NMR analysis of the two remote diastereomers, followed by doping experiments of them with the authentic natural product.

  DOI：

  10.1021/ol061582d
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactitol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sagittamide A:  Prediction and Confirmation

  摘要：

  The C5-C10 relative stereochemistry of sagittamide A was predicted, with the use of the (3)J(H,H) profiles assembled from the spin-coupling constants reported in the literature. The predicted relative stereochemistry was then confirmed by a total synthesis of two relevant remote diastereomers. The absolute configuration of sagittamide A was established through a detailed H-1 NMR analysis of the two remote diastereomers, followed by doping experiments of them with the authentic natural product.

  DOI：

  10.1021/ol061582d

文献信息

• Synthesis of an imidazolo-L-lyxo-piperidinose derivative
  作者：Andrzej Frankowski、Dariusz Deredas、Jacques Streith、Théophile Tschamber

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00561-4

  日期：1998.7

  Imidazolo-L-lyxo-piperidinose 4 was synthesised from the D-galactose derivative 8 by two reaction sequences via removal of a terminal carbon atom stepwise incorporation of an imidazole moiety, and eventually intramolecular S(N)2 reaction to the corresponding piperidine ring. Piperidinose 4 proved to be a poor glycosidase inhibitor. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.