(2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propan-1-ol | 623938-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpropan-1-ol
• CAS: 623938-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄OS
• 分子量: 250.324
• InChiKey: KHCORQBVUCUCIP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e

文献信息

• Polymer-Supported Bisacetoxybromate(I) Anion –-An Efficient Co-Oxidant in the TEMPO-Mediated Oxidation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Marco Brünjes、Georgia Sourkouni-Argirusi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/adsc.200202208

  日期：2003.5

  A polymer-bound reagent for the efficient oxidation of primary alcohols to aldehydes and secondary alcohols to ketones in the presence of a catalytic amount of 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (TEMPO) is described. The oxidation process is particular mild and allows one to prepare aldehydes with α-chirality without racemization. This also includes the synthesis of α-aminoaldehydes. In most cases

  描述了在催化量的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）存在下有效地将伯醇氧化成醛基并将仲醇氧化成酮的聚合物结合试剂。氧化过程特别温和，可以使人们制备具有α-手性的醛，而不会发生外消旋作用。这也包括α-氨基醛的合成。在大多数情况下，这种无重金属氧化的后处理是通过简单的过滤，然后除去溶剂实现的。在负载于阴离子交换树脂上的次氯酸盐阴离子存在下，由TEMPO介导的苯甲醛氧化可了解溴酸根（I）阴离子在氧化过程中的作用。
• The natural diterpene tonantzitlolone A and its synthetic enantiomer inhibit cell proliferation and kinesin-5 function
  作者：Tobias J. Pfeffer、Florenz Sasse、Christoph F. Schmidt、Stefan Lakämper、Andreas Kirschning、Tim Scholz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.022

  日期：2016.4

  Tonantzitlolone A, a diterpene isolated from the Mexican plant Stillingia sanguinolenta, shows cytostatic activity. Both the natural product tonantzitlolone A and its synthetic enantiomer induce monoastral spindle formation in cell experiments which indicates inhibitory activity on kinesin-5 mitotic motor molecules. These inhibitory effects on kinesin-5 could be verified in in vitro single-molecule motility assays, where both tonantzitlolones interfered with kinesin-5 binding to its cellular interaction partner microtubules in a concentration-dependent manner, yet with a larger effect of the synthetic enantiomer. In contrast to kinesin-5 inhibition, both tonantzitlolone A enantiomers did not affect conventional kinesin-1 function; hence tonantzitlolones are not unspecific kinesin inhibitors. The observed stronger inhibitory effect of the synthetic enantiomer demonstrates the possibility to enhance the overall moderate anti-proliferative effect of the lead compound tonantzitlolon A by chemical modification. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.