(Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-(4-isopropylphenyl)acrylate | 1379512-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-(4-isopropylphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1379512-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₇O₅P
• 分子量: 354.383
• InChiKey: AKAFPZMLWHTATA-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[Hydroxy-(4-isopropyl-phenyl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 、 亚磷酸三乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(Z)-methyl 2-((diethoxyphosphoryl)methyl)-3-(4-isopropylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Simple and Advantageneous Stereoselective Synthesis of (Z)-Allyl Phosphonates Starting from Baylis–Hillman Adducts

  摘要：

  Baylis-Hillman adducts 3-hydroxyl-2-methylene alkanoates have been converted in one pot into the corresponding (Z)-allyl phosphonates by treatment with FeCl3 and trialkyl phosphites in toluene under reflux. The products are formed in excellent yields (88-98%) within 1-1.5 h. The process is highly convenient and efficient, cost-effective, and remarkably stereoselective.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.561396