[(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-5-氧代四氢-2-呋喃基]甲基乙酸酯 | 90108-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-5-氧代四氢-2-呋喃基]甲基乙酸酯
• 英文名称: 5-O-Acetyl-D-ribono-γ-lactone
• 英文别名: 5-O-acetyl-D-ribonolactone；5-O-Acetyl-D-ribo-1,4-lactone；[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90108-55-7
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: WARRVDGJNZAMDR-HSUXUTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-5-氧代四氢-2-呋喃基]甲基乙酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,3-O-benzylidene-D-ribonic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Chittenden, Gordon J. F.; Regeling, Henk, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 6, p. 186 - 187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-呋喃核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-5-氧代四氢-2-呋喃基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种瑞德西韦D-核糖酸内脂的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种瑞德西韦D‑核糖酸内脂的合成方法，其特征在于，包括三个合成步骤：S1、化合物RD‑1的制备；S2、化合物RD‑2的制备；S3、目标产物化合物RD‑3的制备。本发明采用价格低廉易得的D‑核糖作为起始原料的瑞德西韦D‑核糖酸内脂合成方法利用氯铬酸吡啶盐氧化反应、乙酰基保护和丙酮叉保护羟基等反应，使得合成工艺路线短，有效地简化了操作难度，且无高温反应，使得合成过程更加安全可靠，有效地节约了能源，提高了收率，无需使用剧毒物质就能完成合成工艺，有效地避免有毒有害废水的产生，使得环境得以改善，从而能够很好地实现工业化生产。

  公开号：

  CN114149446A

文献信息

• Regioselective acylation of d-ribono-1,4-lactone catalyzed by lipases
  作者：Damianni Sebrão、Marcus M. Sá、Maria da Graça Nascimento

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.10.007

  日期：2011.2

  Abstract Lipases from ten different sources and two mycelium-bound lipases isolated from Amazonian fungi were screened as biocatalysts in the acylation reaction of d -ribono-1,4-lactone with a variety of acyl donors in non-aqueous media. Several reaction parameters were evaluated including the type and amount of enzyme, acyl donor, and organic solvent, as well as the influence of water and the recyclability

  摘要 筛选了 10 种不同来源的脂肪酶和从亚马逊真菌中分离的两种菌丝结合脂肪酶，作为 d-ribono-1,4-内酯与多种酰基供体在非水介质中进行酰化反应的生物催化剂。评估了几个反应参数，包括酶、酰基供体和有机溶剂的类型和用量，以及水的影响和催化剂的可回收性。当使用南极念珠菌脂肪酶 (CAL-B) 时，酰化具有高度区域选择性，并且观察到相应的 5-酰基-d-核糖-1,4-内酯作为唯一产物。将乙酸乙烯酯作为乙酰基供体与 10 mg (100 U) CAL-B 在干燥乙腈中混合 24 小时后，获得最佳转化率 (>99%) 为 5-乙酰基-d-核糖基-1,4-内酯H。然而，来自洋葱伯克霍尔德菌（PSL-C 和 PSL-D）、荧光假单胞菌 (AK) 和嗜热丝孢菌 (Lipozyme TL-IM) 的脂肪酶以较低的转化率产生单乙酰化、二乙酰化和三乙酰化产物的混合物。当癸酸和十二烷酸用作 d-ribono-1
• Use of D-ribonolactone in organic synthesis. 2. Scope and utility
  作者：Shin Yih Chen、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00186a018

  日期：1984.6