3-fluoro-5-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine | 1227385-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-fluoro-5-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Fluoro-5-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1227385-75-2
• 化学式: C₉H₆F₄N₂
• 分子量: 218.154
• InChiKey: VWMWMHTXFALASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine 、 2-ethyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 对苯二酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-ethyl-8-methyl-5-(5-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Modification of biologically active amides and amines with the fluorine-containing heterocycles 9. γ-Carbolines modified by the 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-6-yl fragment

  摘要：

  γ-碳醇可以作为亲核物，在 KOH 存在下有效地取代 3-氟-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶中的氟原子。利用放射性配体结合法研究了合成的 N-修饰碳环对神经元 NMDA 受体的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0079-0
• 作为产物：
  描述：

  N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]-6-methylpyridine-2-amine 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-fluoro-5-methyl-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted 2-trifluoromethylimidazo [1,2-a] pyridines

  摘要：

  通过六氟丙酮2-吡啶亚胺与三甲基膦酸酯的反应，获得了3-氟-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶，并研究了其与甲醇钠的反应，得到了相应的3-甲氧基-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0067-6

文献信息

• Cycloalkaneindoles with 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel’yan、O. A. Dranii、V. V. Grigor’ev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1134/s1070363215060158

  日期：2015.6

  Modification of biologically active cycloalkaneindoles by incorporation of a 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment has been proposed and performed via the interaction with 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines in the presence of potassium hydroxide. The action of the prepared compounds on neuronal NMDA receptors has been studied by means of radioligand binding.