(E)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-en-2-one | 526198-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(4R,5S)-5-[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 526198-14-1
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: HRZJUAMPUQZKMX-OLLMXWKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-en-2-one 在 Rh/Al₂O₃ 叠氮化锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-((S)-3-Azido-2-methoxymethoxy-propyl)-2,2-dimethyl-5-(3-methyl-but-3-enyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Myxovirescin analogues via macrocyclic ring–closing metathesis

  摘要：

  A short, efficient route has been developed to analogues of myxovirescin using ring-closing metathesis whereby the antibacterial activity has been retained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01024-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ol 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 丙酸 作用下， 以70%的产率得到(E)-4-{(4R,5S)-5-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Myxovirescin analogues via macrocyclic ring–closing metathesis

  摘要：

  A short, efficient route has been developed to analogues of myxovirescin using ring-closing metathesis whereby the antibacterial activity has been retained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01024-7

文献信息

• Myxovirescin analogues via macrocyclic ring–closing metathesis
  作者：Stéphane Content、Christopher J Dutton、Lee Roberts

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01024-7

  日期：2003.2

  A short, efficient route has been developed to analogues of myxovirescin using ring-closing metathesis whereby the antibacterial activity has been retained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.