(E)-ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate | 79356-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (5S,6R,E)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate；ethyl (E,5S,6R)-5,6,7-trihydroxyhept-2-enoate
• CAS: 79356-69-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DRPGTQPFEZTPTK-IQPYVPGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate 在 咪唑 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 正丁基锂 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.92h， 生成 tert-butyl(((4S,5R)-4-((R)-oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxan-5-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于高选择性环氧醇环化的二恶烷模板

  摘要：

  梯形聚醚天然产物是一类具有高官能团密度和大量明确立体中心的天然产物。它们包含有害藻华 (HAB) 的有毒成分，具有显着的负面经济和环境影响。然而，它们的作用方式，即阻断各种细胞离子通道，也表明它们有望成为潜在的抗癌剂。了解它们潜在的生物合成模式不仅有助于开发限制 HAB 损害的方法，而且还有助于合成一系列具有有趣生物活性的类似物。1,3-二恶烷-5-醇底物在合成这些梯形聚醚天然产物的过程中，在水促进的环氧化物环化过程中显示出显着的“增强的模板效应”。在很多情况下，内-到-外切在环氧基醇的环化的选择性，从而有利于强烈四氢吡喃（THP）在四氢呋喃（THF）的环的形成。探索了各种 Brønsted 和 Lewis 酸性和碱性条件的影响，以证明与先前报道的基于 THP 的环氧醇相比，模板具有更高的选择性。此外，还考虑考虑其他合成路线，目的是快速获得大量适用于合成梯形聚醚的潜在原料。最后，研究了多环

  DOI：

  10.1002/chem.201300845
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 、 溴乙酸乙酯 在 三丁基膦 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-ethyl 2,3,4-trideoxy-D-ribo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A straightforward synthesis of glyco-2,7- and 2,8-dienes

  摘要：

  In this paper, we report the efficient preparation of carbohydrate-derived 2,7- and 2,8-dienes. By our synthetic approach, we have quickly converted D-glucose 1 to (E)-ethyl-2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate 5, which led to the desired (E)-ethyl-9,9-dibromo-2,3,8,9-tetradeoxy-4,5,6,7-tetra-(E)-trimethylsilyl-D-gluco-nona-2,8-dienoate 19 with satisfying yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.057

文献信息

• Phormidolides B and C, Cytotoxic Agents from the Sea: Enantioselective Synthesis of the Macrocyclic Core
  作者：Adriana Lorente、Alejandro Gil、Rogelio Fernández、Carmen Cuevas、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1002/chem.201404341

  日期：2015.1.2

  New cytotoxic polyketide macrolides named phormidolides B and C were isolated from a marine sponge of the Petrosiidae family collected off the coast of Pemba (Tanzania). The isolation, structure elucidation, and enantioselective synthesis of three diastereomers of the macrocyclic core is described herein. The described synthetic methodology started from 2‐deoxy‐D‐ribose or 2‐deoxy‐L‐ribose and afforded

  新的细胞毒性聚酮类大环内酯类化合物称为隐吸虫B和C，是从奔巴（坦桑尼亚）沿海采集的Petrosiidae科海洋海绵中分离出来的。本文描述了大环核心的三种非对映异构体的分离，结构阐明和对映选择性合成。所描述的合成方法从2-脱氧-D-核糖或2-脱氧-L-核糖开始，提供了所需的具有高对映体纯度的大环化合物。合成的关键步骤是使用Julia-Kocienski烯烃形成Z-三取代双键。合成方法的多功能性可以通过改变起始材料或手性诱导剂来提供其他对映纯大环化合物的途径。
• Dyke, Aaron R. Van; Jamison, Timothy F., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4430 - 4432
  作者：Dyke, Aaron R. Van、Jamison, Timothy F.

  DOI：——

  日期：——