(2R,3S,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyloct-7-enoic acid | 1426447-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyloct-7-enoic acid
• CAS: 1426447-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: JJYCAARJGSRWQV-NNXQTKTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyloct-7-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙烯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7S,8R,12S,13S,15S,17R)-7-(benzyloxy)-5-ethyl-15-(4-methoxyphenyl)-2,6,8,12,17-pentamethyl-4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6S,7S)-3,5,7-trimethylnona-1,8-diene-4,6-diol 在 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碘 、 (2-methylpropyl)lithium 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethyloct-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 C-C 键形成转移氢化全合成 6-脱氧赤藓糖醇 B

  摘要：

  14 元大环内酯 6-脱氧赤藓糖醇 B 以 14 个步骤（最长的线性序列）和 20 个总步骤制备。通过转移氢化进行醇 CH-巴豆化的两种不同方法首次在靶向合成中得到应用。烯炔复分解用于形成 14 元环。目前的方法代表了迄今为止报道的任何赤藓糖苷最简洁的结构。

  DOI：

  10.1021/ja4008722