2',3',5'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-tertbutyldimethylsilyl-8-13C-guanosine | 432494-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-tertbutyldimethylsilyl-8-13C-guanosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]-1H-purin-6-one
• CAS: 432494-33-2
• 化学式: C₃₄H₆₉N₅O₅Si₄
• 分子量: 741.283
• InChiKey: IZHFUDGHEMZGCI-IZOYJNQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-tertbutyldimethylsilyl-8-13C-guanosine 在 2,9,16,23-tetra-tert-butyl-19H,31H-phthalocyanine 、 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-ylamino]-2-[(E)-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-imino]-5-imino-2,5-dihydro-3H-pyrimidin-4-one 、 、
  参考文献：
  名称：

  在 8-13C-鸟苷衍生物的低温光敏氧化中形成瞬态中间体

  摘要：

  合成了 8-(13)C-标记的鸟苷衍生物 2',3',5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-叔丁基二甲基甲硅烷基-8-(13)C-鸟苷，并对其进行单线态光敏氧化氧气在 -100 摄氏度以下进行。通过 -100 和 -43 摄氏度之间的 (13)C NMR 检测到两种直接分解为最终主要产物 5 和 CO(2) 的瞬态中间体。这两个中间体基于氨基甲酸(13)C NMR 和 2D NMR (HMQC, HMBC) 光谱以及最终产物 5 和 8-CO(2) 的形成。即使在 -100 摄氏度，低温 NMR 光谱也无法检测到内过氧化物中间体。 提出了一种反应机制，包括单线态氧与咪唑环的初始 [4 + 2] 环加成形成不稳定的内过氧化物，随后内过氧化物的重排对二氧杂环己烷，并将二环氧乙烷分解为两种观察到的中间体。CO(2) 的两个氧原子都来自单个氧分子，它强烈支持两个观察到的中间体的前体的双环氧乙烷结构。通过

  DOI：

  10.1021/ja012038x
• 作为产物：
  描述：

  8-¹³C-guanine 在 吡啶 、 咪唑 、 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 2',3',5'-O-tert-butyldimethylsilyl-N-tertbutyldimethylsilyl-8-13C-guanosine
  参考文献：
  名称：

  在 8-13C-鸟苷衍生物的低温光敏氧化中形成瞬态中间体

  摘要：

  合成了 8-(13)C-标记的鸟苷衍生物 2',3',5'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-N-叔丁基二甲基甲硅烷基-8-(13)C-鸟苷，并对其进行单线态光敏氧化氧气在 -100 摄氏度以下进行。通过 -100 和 -43 摄氏度之间的 (13)C NMR 检测到两种直接分解为最终主要产物 5 和 CO(2) 的瞬态中间体。这两个中间体基于氨基甲酸(13)C NMR 和 2D NMR (HMQC, HMBC) 光谱以及最终产物 5 和 8-CO(2) 的形成。即使在 -100 摄氏度，低温 NMR 光谱也无法检测到内过氧化物中间体。 提出了一种反应机制，包括单线态氧与咪唑环的初始 [4 + 2] 环加成形成不稳定的内过氧化物，随后内过氧化物的重排对二氧杂环己烷，并将二环氧乙烷分解为两种观察到的中间体。CO(2) 的两个氧原子都来自单个氧分子，它强烈支持两个观察到的中间体的前体的双环氧乙烷结构。通过

  DOI：

  10.1021/ja012038x