3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-talonic acid γ-lactone 2-acetate | 470453-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-talonic acid γ-lactone 2-acetate
• 英文别名: [(3S,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 470453-57-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇Si
• 分子量: 498.648
• InChiKey: PFPWKIHGIUYEOU-SBFWRKJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-talonic acid γ-lactone 2-acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 diisoamyl borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 Acetic acid (3S,4S,5S)-2-acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1071/ch02041
• 作为产物：
  描述：

  [1S-(1α,2β,3β,6α)]-4-chloro-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol acetate 在 吡啶 、 磷酸 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-5,6-O-(1-methylethylidene)-D-talonic acid γ-lactone 2-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1071/ch02041

文献信息

• A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives
  作者：M. G. Banwell、A. J. Edwards、J. N. Lambert、X. H. Ma、K. G. Watson

  DOI：10.1071/ch02041

  日期：——

  The synthesis of the D-talose derivatives (10)-(14) from the readily available and enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol (2) is described. The structures of compounds (7) and (13) have been established by single-crystal X-ray analyses.

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。