[1S-(1α,2β,3β,6α)]-4-chloro-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol acetate | 470453-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [1S-(1α,2β,3β,6α)]-4-chloro-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol acetate
• 英文别名: [(1S,2S,3S,6S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-chloro-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-yl] acetate
• CAS: 470453-53-3
• 化学式: C₂₄H₂₇ClO₄Si
• 分子量: 443.014
• InChiKey: IPHBEUGBIMLLJK-GSPCLOLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,2β,3β,6α)]-4-chloro-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 diisoamyl borane 、 磷酸 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 Acetic acid (3S,4S,5S)-2-acetoxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1071/ch02041
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-氯-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1S-(1α,2β,3β,6α)]-4-chloro-2-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1071/ch02041