trichoverrin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trichoverrin A
• 英文别名: [(1S,2R,7R,9R,11R,12S)-2-[[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoyl]oxymethyl]-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl] (2Z,4E,6S,7S)-6,7-dihydroxyocta-2,4-dienoate
• 化学式: C₂₉H₄₀O₉
• 分子量: 532.631
• InChiKey: SYKUAMFXVHJZSH-JULYGXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13'-acetyltrichoverrin B 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.9 mg的产率得到trichoverrin A
  参考文献：
  名称：

  疣状Myrothecium v​​errucaria的盐水培养产生的毛线虫及其大环内酯类似物的结构和细胞毒性。

  摘要：

  与海绵状海绵分离的疣状Myrothecium v​​errucaria的盐水培养。收集自夏威夷的是三个新的毛孢菌毒素的来源，3-羟基鸟嘌呤E（1a），13'-乙酰基丝氨酸过氧化物B（2）和丝裂菌素C（3）以及九种已知的相关化合物（1b，4、5、6、7a ，7b，8、9a和9b）。在1D和2D NMR光谱分析和化学转化的基础上，建立了新化合物的立体结构。同时，还阐明了先前报道的已知化合物1b，4和5的立体结构。除3种化合物外，所有化合物均对鼠和人肿瘤细胞系具有明显的细胞毒性。此外，从生物测定数据的结果建立了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1021/jm030090t