trichoverrin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trichoverrin A
• 英文别名: [(1S,2R,7R,9R,11R,12S)-2-[[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-2-enoyl]oxymethyl]-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-yl] (2Z,4E,6S,7S)-6,7-dihydroxyocta-2,4-dienoate
• 化学式: C₂₉H₄₀O₉
• 分子量: 532.631
• InChiKey: SYKUAMFXVHJZSH-JULYGXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13'-acetyltrichoverrin B 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.9 mg的产率得到trichoverrin A
  参考文献：
  名称：

  疣状Myrothecium v​​errucaria的盐水培养产生的毛线虫及其大环内酯类似物的结构和细胞毒性。

  摘要：

  与海绵状海绵分离的疣状Myrothecium v​​errucaria的盐水培养。收集自夏威夷的是三个新的毛孢菌毒素的来源，3-羟基鸟嘌呤E（1a），13'-乙酰基丝氨酸过氧化物B（2）和丝裂菌素C（3）以及九种已知的相关化合物（1b，4、5、6、7a ，7b，8、9a和9b）。在1D和2D NMR光谱分析和化学转化的基础上，建立了新化合物的立体结构。同时，还阐明了先前报道的已知化合物1b，4和5的立体结构。除3种化合物外，所有化合物均对鼠和人肿瘤细胞系具有明显的细胞毒性。此外，从生物测定数据的结果建立了结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1021/jm030090t

文献信息

• Structures and Cytotoxic Properties of Trichoverroids and Their Macrolide Analogues Produced by Saltwater Culture of <i>Myrothecium </i><i>v</i><i>errucaria</i>
  作者：Taro Amagata、Christopher Rath、Jérôme F. Rigot、Nick Tarlov、Karen Tenney、Frederick A. Valeriote、Phillip Crews

  DOI：10.1021/jm030090t

  日期：2003.9.1

  Saltwater culture of Myrothecium verrucaria, separated from a Spongia sp. collected in Hawaii, was a source of three new trichothecenes, 3-hydroxyroridin E (1a), 13'-acetyltrichoverrin B (2), and miophytocen C (3) and nine known related compounds (1b, 4, 5, 6, 7a, 7b, 8, 9a, and 9b). The stereostructures of the new compounds were established on the basis of 1D and 2D NMR spectral analyses and a chemical

  与海绵状海绵分离的疣状Myrothecium v​​errucaria的盐水培养。收集自夏威夷的是三个新的毛孢菌毒素的来源，3-羟基鸟嘌呤E（1a），13'-乙酰基丝氨酸过氧化物B（2）和丝裂菌素C（3）以及九种已知的相关化合物（1b，4、5、6、7a ，7b，8、9a和9b）。在1D和2D NMR光谱分析和化学转化的基础上，建立了新化合物的立体结构。同时，还阐明了先前报道的已知化合物1b，4和5的立体结构。除3种化合物外，所有化合物均对鼠和人肿瘤细胞系具有明显的细胞毒性。此外，从生物测定数据的结果建立了结构-活性关系（SAR）。