(Z,2S)-2-benzyl-5-phenylmethoxypent-3-enoic acid | 441286-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (Z,2S)-2-benzyl-5-phenylmethoxypent-3-enoic acid
• CAS: 441286-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: LQDMEOXPGCMXNG-RYKGSNAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S)-2-benzyl-5-phenylmethoxypent-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以56%的产率得到3-benzyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体定义的α-烷基-γ-苄氧基甲基-β-三甲基甲硅烷基-γ-丁内酯的不对称合成，可作为构建具有叔立体中心的碳骨架的有效前体

  摘要：

  旋光内酯1可以转化为手性结构单元或中间体，以通过利用空间体积以及1的β位置上的三甲基甲硅烷基的反应性来构建包含叔立体中心或叔立体中心的碳骨架。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00770-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2S,3S)-5-phenyl-1-phenylmethoxy-3-trimethylsilylpent-4-yn-2-yl] carbonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 异丙基氯化镁 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z,2S)-2-benzyl-5-phenylmethoxypent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体定义的α-烷基-γ-苄氧基甲基-β-三甲基甲硅烷基-γ-丁内酯的不对称合成，可作为构建具有叔立体中心的碳骨架的有效前体

  摘要：

  旋光内酯1可以转化为手性结构单元或中间体，以通过利用空间体积以及1的β位置上的三甲基甲硅烷基的反应性来构建包含叔立体中心或叔立体中心的碳骨架。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00770-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of stereodefined α-alkyl-γ-benzyloxymethyl-β-trimethylsilyl-γ-butyrolactones that serve as an efficient precursor for constructing carbon skeletons having a tertiary or quaternary stereogenic center
  作者：Kwangho Kim、Sentaro Okamoto、Yuuki Takayama、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00770-0

  日期：2002.6

  The optically active lactone 1 can be transformed to a chiral building block or intermediate for constructing carbon skeletons containing either a tertiary or quaternary stereogenic center by taking advantage of the steric bulk as well as the reactivity of a trimethylsilyl group at the β-position of 1.

  旋光内酯1可以转化为手性结构单元或中间体，以通过利用空间体积以及1的β位置上的三甲基甲硅烷基的反应性来构建包含叔立体中心或叔立体中心的碳骨架。。