[(1S,2S,3Z,4R)-3-hydroxyimino-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypobromite | 302338-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3Z,4R)-3-hydroxyimino-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypobromite
• CAS: 302338-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNOSe
• 分子量: 325.107
• InChiKey: RCYKEEJOOVVJKG-TUXQASCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3Z,4R)-3-hydroxyimino-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypobromite 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R,3S,4S)-1,7,7-Trimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-ylmethylselanyl)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  不对称的甲氧基硒烯基化和在C-2处含有肟取代基的3-樟脑硒烯亲电体的环化反应。由肟取代的亚硒基溴化物形成的一种不寻常的草酰苯并恶唑。

  摘要：

  二[（1R）-2-氧代-内-3-硼烯基]二硒化物（4）及其苯甲酸酯衍生物5是由相应的已知的2-酮二硒化物1制备的。用溴处理4和5，然后用三氟甲磺酸银处理。甲醇-二氯甲烷，生成相应的亚硒基三氟甲磺酸酯6b和7b。后者的试剂与多种单，二和三取代的烯烃反应，以高度非对映选择性的方式提供相应的1,2-加成产物（β-甲氧基硒化物）。游离肟6b在这种甲氧基硒烯化反应中特别有效，其非对映体比率（drs）为86:14至> 98：2。即使是通常与其他手性硒亲电试剂相似的添加物，通常也会产生较差的dr-顺式二取代的烯烃，也使用该试剂进行了高度立体选择性的添加。由苯乙烯，顺式和反式-二苯乙烯形成的加合物的还原脱硒作用提供了相应的甲基醚，其绝对构型是通过与真实样品进行比较确定的。如预期的那样，使用6b或7b从顺-和反-二苯乙烯中获得的主要对映体具有相反的构型。此外，当用肟6b或苯甲酸酯7b处理时，二苯乙烯的每种几

  DOI：

  10.1021/jo016061c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dicamphor diselenide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 [(1S,2S,3Z,4R)-3-hydroxyimino-4,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] selenohypobromite
  参考文献：
  名称：

  不对称的甲氧基硒烯基化和在C-2处含有肟取代基的3-樟脑硒烯亲电体的环化反应。由肟取代的亚硒基溴化物形成的一种不寻常的草酰苯并恶唑。

  摘要：

  二[（1R）-2-氧代-内-3-硼烯基]二硒化物（4）及其苯甲酸酯衍生物5是由相应的已知的2-酮二硒化物1制备的。用溴处理4和5，然后用三氟甲磺酸银处理。甲醇-二氯甲烷，生成相应的亚硒基三氟甲磺酸酯6b和7b。后者的试剂与多种单，二和三取代的烯烃反应，以高度非对映选择性的方式提供相应的1,2-加成产物（β-甲氧基硒化物）。游离肟6b在这种甲氧基硒烯化反应中特别有效，其非对映体比率（drs）为86:14至> 98：2。即使是通常与其他手性硒亲电试剂相似的添加物，通常也会产生较差的dr-顺式二取代的烯烃，也使用该试剂进行了高度立体选择性的添加。由苯乙烯，顺式和反式-二苯乙烯形成的加合物的还原脱硒作用提供了相应的甲基醚，其绝对构型是通过与真实样品进行比较确定的。如预期的那样，使用6b或7b从顺-和反-二苯乙烯中获得的主要对映体具有相反的构型。此外，当用肟6b或苯甲酸酯7b处理时，二苯乙烯的每种几

  DOI：

  10.1021/jo016061c

文献信息

• Asymmetric Methoxyselenenylations and Cyclizations with 3-Camphorseleno Electrophiles Containing Oxime Substituents at C-2. Formation of an Unusual Oxaselenazole from an Oxime-Substituted Selenenyl Bromide
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa、Masood Parvez

  DOI：10.1021/jo016061c

  日期：2002.1.1

  in a highly diastereoselective manner. The free oxime 6b was particularly effective in such methoxyselenenylations, giving diastereomeric ratios (d.r.s) ranging from 86:14 to > 98:2. Even cis-disubstituted alkenes, which typically give poor d.r.s in similar additions with other chiral selenium electrophiles, underwent highly stereoselective additions with this reagent. Reductive deselenizations of

  二[（1R）-2-氧代-内-3-硼烯基]二硒化物（4）及其苯甲酸酯衍生物5是由相应的已知的2-酮二硒化物1制备的。用溴处理4和5，然后用三氟甲磺酸银处理。甲醇-二氯甲烷，生成相应的亚硒基三氟甲磺酸酯6b和7b。后者的试剂与多种单，二和三取代的烯烃反应，以高度非对映选择性的方式提供相应的1,2-加成产物（β-甲氧基硒化物）。游离肟6b在这种甲氧基硒烯化反应中特别有效，其非对映体比率（drs）为86:14至> 98：2。即使是通常与其他手性硒亲电试剂相似的添加物，通常也会产生较差的dr-顺式二取代的烯烃，也使用该试剂进行了高度立体选择性的添加。由苯乙烯，顺式和反式-二苯乙烯形成的加合物的还原脱硒作用提供了相应的甲基醚，其绝对构型是通过与真实样品进行比较确定的。如预期的那样，使用6b或7b从顺-和反-二苯乙烯中获得的主要对映体具有相反的构型。此外，当用肟6b或苯甲酸酯7b处理时，二苯乙烯的每种几