benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 437757-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-manno-thiopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(benzylthio)tetrahydro-2H-pyran；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-benzylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 437757-83-0
• 化学式: C₄₁H₄₂O₅S
• 分子量: 646.847
• InChiKey: LPGXUYMYRDMAFA-NEJZJLHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到benzyl S,S-dioxo-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Ramberg-Bäcklund重排的exo -Glycals的新途径

  摘要：

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

文献信息

• A New Route toexo-Glycals Using the Ramberg−Bäcklund Rearrangement
  作者：Frank K. Griffin、Duncan E. Paterson、Paul V. Murphy、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1305::aid-ejoc1305>3.0.co;2-0

  日期：2002.4

  A new route to exo-glycals 4 is described in which glycosyl sulfones 3 are subjected to the Meyers variant of the Ramberg−Bäcklund rearrangement. The conversion of sulfones derived from glucose, galactose, mannose, cellobiose, and ribose into di-, tri-, and tetra-substituted alkenes is reported. Preliminary mechanistic studies of this process are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  描述了一种通往外糖4的新途径，其中糖基砜3经历了Ramberg-Bäcklund重排的Meyers变体。据报道，衍生自葡萄糖，半乳糖，甘露糖，纤维二糖和核糖的砜转化为二，三和四取代的烯烃。还介绍了此过程的初步机理研究。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）