(2R,3R)-3-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine | 439085-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3R)-3-ethyl-2-methylpiperidin-1-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 439085-06-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: VIHUUKOUILJGHJ-FMKPAKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3R)-3-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到(2R,3R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-ethyl-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,3R)-3-ethyl-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分和去对称化过程：哌啶的对映选择性合成的直接方法。

  摘要：

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600420

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-arylpiperidines from chiral lactams. A concise synthesis of (–)-anabasine
  作者：Mercedes Amat、Margalida Cantó、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b200020m

  日期：2002.2.27

  racemic aryl-delta-oxoacids with (R)-phenylglycinol stereoselectively affords chiral non-racemic bicyclic lactams, from which the enantiodivergent synthesis of (R)- and (S)-2-phenylpiperidine, the diastereodivergent synthesis of cis- and trans-3-ethyl-2-phenylpiperidine, and the enantioselective synthesis of the piperidine alkaloid (-)-anabasine is reported.

  用（R）-苯基甘氨醇立体选择性地将非手性或外消旋的芳基-δ-氧代酸进行环脱水，可得到手性的非外消旋双环内酰胺，其中，（R）-和（S）-2-苯基哌啶的对映异构体合成，顺式-和反式-3-乙基-2-苯基哌啶，以及哌啶生物碱（-）-天麻碱的对映选择性合成。