2-bromo-6-(1-phenylvinyl)phenol | 761433-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(1-phenylvinyl)phenol
• 英文别名: 2-bromo-6-(1-phenylethenyl)phenol
• CAS: 761433-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: FAKHQEKXHHRFEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(1-phenylvinyl)phenol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Model Studies towards Diazonamide A: Synthesis of the Heterocyclic Core

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 2-bromo-6-(1-phenylvinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。