3α-fluorocamphor | 75524-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-fluorocamphor
• 英文别名: 3-fluoro-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one；rel-(1R,3S,4S)-3-Fluoro-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R,3S,4S)-3-fluoro-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 75524-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₅FO
• 分子量: 170.227
• InChiKey: HWJAVRHWMPVRBD-FWWHASMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  enolacetate of camphor 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 fluorine 作用下， 以 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3α-fluorocamphor
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5

文献信息

• A camphor-derived chiral auxiliary for hydroxyalkyl radicals
  作者：Philip Garner、Özge Şeşenoğlu、Hugh Burgoon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.014

  日期：2003.10

  A new camphor-derived chiral auxiliary for hydroxyalkyl radicals is described. The auxiliary is prepared by the Baeyer-Villiger oxidation of 3-fluorocamphor 12 to give lactone 14, followed by its reduction to the lactol 16. Compound 16 is converted to the acetal-ester 17 and then on to radical precursor 18. A key feature of this auxiliary is the incorporation of a fluorine atom at C-3 (pyranoside numbering), which accelerates the Baeyer-Villiger reaction, results in complete anomeric control during auxiliary attachment. and stabilizes the resulting acetal center. The chiral radical derived from carboxylic acid 18 adds to methyl 2-trifluoroacetoxyacrylate to give adducts 22 and 23 with good diastereocontrol (ds from 3:1 at 0 degreesC up to 4.5:1 at -78 degreesC). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.