(R)-2-Diazo-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 402474-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Diazo-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R)-2-diazo-3-[(4R,5S)-5-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 402474-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₈
• 分子量: 374.391
• InChiKey: KAJRAOLJXYZFCX-ZGYLKHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Diazo-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3aR,4R,7S,7aR)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。第5部分：由单糖衍生的β-羟基-α-重氮酯的改进合成方法及其在3-脱氧-2-乌磺酸的化学反应中的合成应用

  摘要：

  据报道2-重氮乙酸乙酯与醛糖和半缩醛形式的单糖衍生物的反应。与先前所述的中性条件相比，二乙基锌的使用导致产率的提高和较短的反应时间。所得产物代表用于合成3-脱氧-2-酮-乌磺酸衍生物的潜在有用的底物。因此，通过与m CPBA反应的直接过程，将来自d-甘露糖的重氮衍生物转化为Ko和3-epimer Ko衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01864-0
• 作为产物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-mannose 在 diethylzinc 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-Diazo-3-{(4R,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-氧-α-重氮羰基化合物。第5部分：由单糖衍生的β-羟基-α-重氮酯的改进合成方法及其在3-脱氧-2-乌磺酸的化学反应中的合成应用

  摘要：

  据报道2-重氮乙酸乙酯与醛糖和半缩醛形式的单糖衍生物的反应。与先前所述的中性条件相比，二乙基锌的使用导致产率的提高和较短的反应时间。所得产物代表用于合成3-脱氧-2-酮-乌磺酸衍生物的潜在有用的底物。因此，通过与m CPBA反应的直接过程，将来自d-甘露糖的重氮衍生物转化为Ko和3-epimer Ko衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01864-0

文献信息

• β-Oxy-α-diazo-carbonyl compounds. Part 5: An improved synthesis of β-hydroxy-α-diazo esters derived from monosaccharides and synthetic applications in the chemistry of 3-deoxy-2-ulosonic acids
  作者：Francisco Sarabia、Fidel Jorge López-Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01864-0

  日期：2001.12

  an improvement of yields and shorter reaction times compared with neutral conditions as previously described. The resulting products represent potentially useful substrates for the synthesis of 3-deoxy-2-keto-ulosonic acid derivatives. Thus, diazo derivatives from d-mannose were transformed into Ko and 3-epimer Ko derivatives in a straightforward process by reaction with mCPBA.

  据报道2-重氮乙酸乙酯与醛糖和半缩醛形式的单糖衍生物的反应。与先前所述的中性条件相比，二乙基锌的使用导致产率的提高和较短的反应时间。所得产物代表用于合成3-脱氧-2-酮-乌磺酸衍生物的潜在有用的底物。因此，通过与m CPBA反应的直接过程，将来自d-甘露糖的重氮衍生物转化为Ko和3-epimer Ko衍生物。