(1'R,6S)-9-benzyloxymethyl-1-diazo-6-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-9-decene-2,5-dione | 347885-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,6S)-9-benzyloxymethyl-1-diazo-6-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-9-decene-2,5-dione
• 英文别名: (6S)-1-diazo-6-[(1R)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-9-(phenylmethoxymethyl)dec-9-ene-2,5-dione
• CAS: 347885-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₆
• 分子量: 446.544
• InChiKey: AGENHZWHODODPQ-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,6S)-9-benzyloxymethyl-1-diazo-6-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-9-decene-2,5-dione 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,1'R,2S,5R,7S)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]-8-undecanone 、 (1S,1'R,2S,5S,7R)-5-benzyloxymethyl-2-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]-8-undecanone
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,5S)-8-benzyloxymethyl-1-hydroxy-5-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-8-nonen-4-one 在 重铬酸吡啶 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'R,6S)-9-benzyloxymethyl-1-diazo-6-[1'-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl]-9-decene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  串联的金属卡宾环化-环加成法合成假laric acid。

  摘要：

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo026399m

文献信息

• A Rhodium Carbene Cyclization−Cycloaddition Cascade Strategy toward the Pseudolaric Acids
  作者：Pauline Chiu、Bin Chen、Kin Fai Cheng

  DOI：10.1021/ol0159165

  日期：2001.5.1

  A rhodium carbene intramolecular cyclization-cycloaddition cascade was employed as the key reaction in the synthesis of the nucleus of the cytotoxic diterpenoids pseudolaric acids A and B.
• A Tandem Metal Carbene Cyclization−Cycloaddition Approach to the Pseudolaric Acids
  作者：Bin Chen、Rebecca Y. Y. Ko、Mabel S. M. Yuen、Kin-Fai Cheng、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/jo026399m

  日期：2003.5.1

  An approach toward the synthesis of the antifungal and cytotoxic pseudolaric acids based on the tandem metal carbene cyclization-cycloaddition reaction is described. Using this strategy, the advanced intermediate 3a bearing three of the four stereocenters of the target molecules has been synthesized. The substrate-controlled diastereoselectivity of the tandem carbene cyclization-cycloaddition was preferential

  描述了一种基于串联金属卡宾环化-环加成反应合成抗真菌和细胞毒性假乳酸的方法。使用这种策略，已经合成了具有目标分子的四个立体中心中的三个的高级中间体3a。卡宾环化-环加成的底物控制的非对映选择性优先于不希望的非对映异构体，但是通过使用桥本手性铑催化剂Rh（2）（S-BPTV）（4）进行试剂控制会逆转选择性，从而有利于3a。氧杂双环核的开环得到羟基环庚烯已在模型研究中得到证明。