(S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylic acid | 371248-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1-(chloromethyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-phenylmethoxy-1,2-dihydropyrrolo[3,2-f]quinoline-8-carboxylic acid
• CAS: 371248-78-1
• 化学式: C₂₅H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 468.937
• InChiKey: IDJCDHIBYWASQD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylic acid 在 10percent Pd/C 盐酸 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (S)-N-(2-(N-((2-methoxycarbonyl)indol-5-yl)carbamoyl)indol-5-yl)-3-acetyl-1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycin SA 的反向 CPyI 类似物的金属阳离子络合和活化：分配结合和催化的影响

  摘要：

  描述了 CC-1065 和 duocarmycins 的一类新型反向 CPyI 类似物的合成和检查。这些试剂能够通过独特的金属阳离子激活 DNA 烷基化，使 DNA 结合域的作用（DNA 烷基化速率和效率提高 10(4) 倍）分为两个部分：源自增强的 DNA 结合亲和力和选择性（10-80 倍）以及源自对催化的贡献（250-5000 倍）。此外，这些序列选择性 DNA 烷化剂的反向对映异构选择性为先前公开的模型提供了进一步有力的支持，其中控制 DNA 烷基化的是化合物的非共价结合选择性，而不是烷基化亚基或催化源选择性。

  DOI：

  10.1021/ja010769r
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2-e]indole-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CC-1065 和 Duocarmycin SA 的反向 CPyI 类似物的金属阳离子络合和活化：分配结合和催化的影响

  摘要：

  描述了 CC-1065 和 duocarmycins 的一类新型反向 CPyI 类似物的合成和检查。这些试剂能够通过独特的金属阳离子激活 DNA 烷基化，使 DNA 结合域的作用（DNA 烷基化速率和效率提高 10(4) 倍）分为两个部分：源自增强的 DNA 结合亲和力和选择性（10-80 倍）以及源自对催化的贡献（250-5000 倍）。此外，这些序列选择性 DNA 烷化剂的反向对映异构选择性为先前公开的模型提供了进一步有力的支持，其中控制 DNA 烷基化的是化合物的非共价结合选择性，而不是烷基化亚基或催化源选择性。

  DOI：

  10.1021/ja010769r

文献信息

• Metal Cation Complexation and Activation of Reversed CPyI Analogues of CC-1065 and Duocarmycin SA:  Partitioning the Effects of Binding and Catalysis
  作者：David A. Ellis、Scott E. Wolkenberg、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja010769r

  日期：2001.9.1

  analogues of CC-1065 and the duocarmycins are described. Capable of a unique metal cation activation of DNA alkylation, these agents allowed the effects of the DNA binding domain (10(4)-fold increase in DNA alkylation rate and efficiency) to be partitioned into two components: that derived from enhanced DNA binding affinity and selectivity (10-80-fold) and that derived from a contribution to catalysis (250-5000-fold)

  描述了 CC-1065 和 duocarmycins 的一类新型反向 CPyI 类似物的合成和检查。这些试剂能够通过独特的金属阳离子激活 DNA 烷基化，使 DNA 结合域的作用（DNA 烷基化速率和效率提高 10(4) 倍）分为两个部分：源自增强的 DNA 结合亲和力和选择性（10-80 倍）以及源自对催化的贡献（250-5000 倍）。此外，这些序列选择性 DNA 烷化剂的反向对映异构选择性为先前公开的模型提供了进一步有力的支持，其中控制 DNA 烷基化的是化合物的非共价结合选择性，而不是烷基化亚基或催化源选择性。