N-{1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide | 401812-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
• 英文别名: N-[1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 401812-96-2
• 化学式: C₂₅H₄₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 539.82
• InChiKey: DYKRNVAKLAJPHD-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-((2r,3r,4r,5r)-5-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-3-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-4-羟基四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2'-O-取代核糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022724
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 N-{1-[(4aR,6R,7R,7aR)-2,2-Di-tert-butyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种有效的制备用于亚磷酰胺RNA合成的受保护核糖核苷的方法

  摘要：

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00181-8