(1E,5S)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1-octene | 163728-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,5S)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1-octene
• CAS: 163728-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₉IO
• 分子量: 282.165
• InChiKey: VNUYKPAILINOBX-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5S)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1-octene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (5S)-(+)-5-methoxy-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  curacin A的绝对构型，一种来自热带海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型抗有丝分裂剂

  摘要：

  Curacin A是一种结构新颖的抗有丝分裂剂，从加勒比海蓝藻Lyngbya majuscula中分离出来。先前已经通过光谱学研究确定了其平面结构。在这里，我们通过比较天然产物的化学降解产物与合成制备的相同物质，定义了curacin A的完整相对构型和绝对构型。示出了姜黄素A具有2 R，13 R，19 R，21 S的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00030-g
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium diazodicarboxylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1E,5S)-(+)-5-methoxy-1-iodo-2-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874