(-)-4,8-Epoxyneoisomenthol | 54164-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-4,8-Epoxyneoisomenthol
• 英文别名: p-Menthan-4,8-epoxy-ol-(3)
• CAS: 54164-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UWIHVAMOLYZPJY-NQMVMOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4,8-Epoxyneoisomenthol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S)-p-menthane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Isomeric p-Menthane-3,4-diols and Their Pinacolic Dehydration to a Menthone Mixture¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01079a003

文献信息

• Preparation and Transformations of Three <i>p</i>-Menthane-3-methanesulfonyloxy-4,8-diols
  作者：G. L. Lange、M. Bosch

  DOI：10.1139/v71-562

  日期：1971.10.15

  Three diastereomeric p-menthane-3-methanesulfonyloxy-4,8-diols were synthesized from (+)-pulegone. Treatment of each methanesulfonate with aqueous base resulted in a stereospecific reaction involving antiperiplanar groups to give one product: either an α-ketol by a pinacol-type rearrangement or an epoxide by an intramolecular SN2-type reaction. Although the possibility existed for 1,3- as well as 1

  从 (+)-pulegone 合成了三种非对映异构体 p-menthane-3-methanesulfonyloxy-4,8-​​diols。用碱水溶液处理每种甲磺酸盐会导致立体特异性反应，包括反平面基团，产生一种产物：通过频哪醇型重排产生的 α-酮醇或通过分子内 SN2 型反应产生的环氧化物。尽管存在 1,3- 和 1,2- 二醇单甲磺酸酯转化的可能性，但仅分离出后一种反应的产物。