(1R,3R,4S,5R)-1-azidomethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-cyclohexane | 342824-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4S,5R)-1-azidomethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-cyclohexane
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-4,6-diol
• CAS: 342824-17-3
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 243.263
• InChiKey: TZPKXLAQDWVHGH-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R)-1-azidomethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-cyclohexane 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,2R,4S,6R)-4-Azidomethyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-4-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-cyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gal determinant epitopes, their glycomimetic variants, and trimeric clusters—relevance to tumor associated antigens and to discordant xenografts

  摘要：

  The synthesis of Gal alpha1 --> 3Gal-quinic acid pseudo-trisaccharides and their elaboration into trimeric clusters is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00195-8
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(1R,3R,4S,5R)-1-azidomethyl-1,3,4,5-tetrahydroxy-3,4-O-isopropylidene-1-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Gal determinant epitopes, their glycomimetic variants, and trimeric clusters—relevance to tumor associated antigens and to discordant xenografts

  摘要：

  The synthesis of Gal alpha1 --> 3Gal-quinic acid pseudo-trisaccharides and their elaboration into trimeric clusters is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00195-8