((3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 166757-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (3aS)-2,2-dimethyl-6c-(toluene-4-sulfonyloximethyl)-(3ar,7ac)-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4c,6t-diol；(3aS)-2,2-Dimethyl-6c-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-(3ar,7ac)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4c,6t-diol
• CAS: 166757-80-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: WMGAUKGWYIRMRH-PNBKFKSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 氧气 、 氰化亚铜 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 二正丁基氧化锡 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ((3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethylhexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过金-(I) 催化合成杂螺环：药物化学的有用构件

  摘要：

  金-(I) 催化用于叔醇与末端炔烃的分子内环化以形成多种氮杂-螺环。该反应在微波辐射下以低催化剂负载量进行，得到磺酰化和酰化的螺环氮衍生物。进行克级螺环化以证明反应的稳健性。进行分子内 Mizoroki-Heck 反应以得到几个四环螺环。双键还原和选择性保护基操作得到螺哌嗪和螺吗啉衍生物。这些化合物被加入到生物学相关的支架中，以提供第一个 LIMK1 的选择性螺环抑制剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101080

文献信息

• Grewe et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1367,1372
  作者：Grewe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics Urdamycinone B and 104-2 via a Common Synthetic Intermediate
  作者：Vincent A. Boyd、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ja00137a026

  日期：1995.8
• Synthesis of Gal determinant epitopes, their glycomimetic variants, and trimeric clusters—relevance to tumor associated antigens and to discordant xenografts
  作者：Stephen Hanessian、Hoan K Huynh、Gurijala V Reddy、Rudolph O Duthaler、Andreas Katopodis、Markus B Streiff、Willy Kinzy、Reinhold Oehrlein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00195-8

  日期：2001.4

  The synthesis of Gal alpha1 --> 3Gal-quinic acid pseudo-trisaccharides and their elaboration into trimeric clusters is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.