(6R)-3-(10-bromo-6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionic acid | 725230-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R)-3-(10-bromo-6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionic acid
• CAS: 725230-38-6
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₅
• 分子量: 337.211
• InChiKey: ISGHSMVDEWYMNP-FFFFSGIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-(10-bromo-6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(R)-3-(6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.5]dec-9-en-6-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (6R)-3-(10-bromo-6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxaspiro[4.5]dec-6-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767