methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 725230-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2R)-2,6,6-trimethyl-3-oxooxan-2-yl]propanoate
• CAS: 725230-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NGOXJBYRUQUKDI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3-((R)-10-Bromo-6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 在 对苯二酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 以20.9 g的产率得到methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Originally Proposed Usneoidone Structure: Evidence for a Structural Revision
  作者：Michèle Danet、Marie Normand-Bayle、Jacqueline Mahuteau、Jean d'Angelo、Georges Morgant、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/ejoc.200300767

  日期：2004.5

  The enantioselective synthesis of the initially proposed structure of usneoidone has been completed according to a convergent strategy in which the key steps were an enantioselective Michael addition involving chiral imines to set up the C12 quaternary center, and the final assembly of the chiral pyran moiety with the aromatic subunit through a cyanohydrin anion alkylation step. The obtained product

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)