3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,1-diethoxypropan-2-one | 1369507-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,1-diethoxypropan-2-one
• 英文别名: 1,1-diethoxy-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-propanone；1,1-Diethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 1369507-30-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: BSNISACTDJXZGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,1-diethoxypropan-2-one 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 potassiorin
  参考文献：
  名称：

  使用感觉荧光素和工程荧光素酶对钾离子进行生物发光成像

  摘要：

  生物发光指示器是研究动态生物过程的有力工具。在这项研究中，我们通过用分析物结合部分修饰荧光素分子来产生新型生物发光指示剂。具体来说，我们成功开发了第一个钾离子（K + ）生物发光指示剂，钾离子是生物系统中的关键电解质。我们的方法涉及设计和合成一种 K +结合荧光素，名为 potassiorin。此外，我们设计了一种称为 BRIPO（钾生物发光红色指示剂）的荧光素酶，与钾素协同工作，从而优化 K +依赖性生物发光响应。通过在细胞系、原代神经元和活小鼠中的广泛验证，我们证明了这种新工具检测 K +的功效。我们的研究展示了将感觉部分纳入荧光素以调节荧光素酶活性的创新概念。这种方法在开发各种生物发光指示剂、推进生物发光成像 (BLI) 以及促进生物系统中各种分析物的研究方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02473
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三聚氯氰 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,1-diethoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Strategies for Large-Scale Synthesis of Coelenterazine for in Vivo Applications

  摘要：

  A new application of two Negishi-type coupling reactions for the synthesis of coelenterazine is reported. The synthesis of coelenterazine in high purity on a gram scale will enable numerous approaches to bioluminescence imaging and possibly photodynamic therapy of deep-seated tumors. Coelenterazine is the substrate for several luciferases, among them Gaussia luciferase (gLuc). This synthesis starts with pyrazin-2-amine and uses inexpensive starting materials and catalysts.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340556

文献信息

• Synthesis of coelenterazine
  申请人：International Paper Company

  公开号：US11008326B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  Disclosed herein are synthesis methods for coelenterazine. Also disclosed are articles including the coelenterazine and coelenterazine derivatives. Representative absorbent articles include disposable diapers and adult incontinence products.

  本文公开了腔肠素的合成方法。还公开了包括腔肠素和腔肠素衍生物的物品。具有代表性的吸收物品包括一次性尿布和成人失禁用品。
• SYNTHESIS OF COELENTERAZINE
  申请人：INTERNATIONAL PAPER COMPANY

  公开号：US20200239471A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  Disclosed herein are synthesis methods for coelenterazine. Also disclosed are articles including the coelenterazine and coelenterazine derivatives. Representative absorbent articles include disposable diapers and adult incontinence products.
• SYNTHESIS OF COELENTERAZINE SYNTHESIS INTERMEDIATE
  申请人：INTERNATIONAL PAPER COMPANY

  公开号：US20210332044A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Disclosed herein are synthesis methods for coelenterazine and intermediates. Also disclosed are articles including the coelenterazine and coelenterazine derivatives. Representative absorbent articles include disposable diapers and adult incontinence products.
• [EN] SYNTHESIS OF COELENTERAZINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COELENTÉRAZINE
  申请人：INT PAPER CO

  公开号：WO2020226883A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Disclosed herein are synthesis methods for coelenterazine. Also disclosed are articles including the coelenterazine and coelenterazine derivatives. Representative absorbent articles include disposable diapers and adult incontinence products.