(3S,7R)-8-iodo-6-methylene-2,3,7-trimethyloct-1-ene | 112763-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,7R)-8-iodo-6-methylene-2,3,7-trimethyloct-1-ene
• 英文别名: (3S,7R)-8-iodo-2,3,7-trimethyl-6-methylideneoct-1-ene
• CAS: 112763-35-6
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: XPZOKPSPLVOACQ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4E,6S)-7-iodo-3-iodomethyl-3,6-dimethylhepta-1,4-diene 、 (3S,7R)-8-iodo-6-methylene-2,3,7-trimethyloct-1-ene 生成 (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-苄氧基-3-甲基丁烷-2-酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 氨 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.53h， 生成 (3S,7R)-8-iodo-6-methylene-2,3,7-trimethyloct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• Total synthesis of (-)-botryococcene
  作者：James D. White、G. Nagabhushana. Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1021/ja00213a047

  日期：1988.3
• WHITE, JAMES D.;REDDY, G. NAGABHUSHANA;SPESSARD, GARY O., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1624-1626
  作者：WHITE, JAMES D.、REDDY, G. NAGABHUSHANA、SPESSARD, GARY O.

  DOI：——

  日期：——