2-(4-Iodo-phenyl)-pentanoic acid methyl ester | 182500-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-Iodo-phenyl)-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-iodophenyl)pentanoate
• CAS: 182500-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₂
• 分子量: 318.154
• InChiKey: ZNVOJUBDYPAVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Iodo-phenyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (R,S)-2-[4-(4-iodobutyl)phenyl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A chiral recognition element with an unusual size constraint affects the potency and selectivity for peptidomimetic inhibitors of Candida albicans myristoyl-CoA:protein N-myristoyltransferase

  摘要：

  Beginning with a high affinity octapeptide substrate GLYASKLS-NH2 (2, K-m = 0.6 mu M) a potent dipeptide Candida NMT inhibitor 18a (IC50 = 20 nM) was identified. The structure-activity relationship studies suggest that the alpha-methyl group with an (R) configuration at the benzylic position, imparts maximum selectivity and potency against Candida NMT. The synthetic design, chiral separation of the diastereomers 18a and 18b, and in vitro potency of this novel class of NMT inhibitors are described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00354-x
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯乙酸甲酯 、 1-碘代丙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(4-Iodo-phenyl)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型咪唑取代的二肽酰胺，作为白色念珠菌肉豆蔻酰CoA：蛋白N-肉豆蔻酰转移酶的有效和选择性抑制剂，并鉴定具有基于机理的抗真菌活性的相关三肽抑制剂。

  摘要：

  已经发现了新型的抗真菌剂，其通过阻断肉豆蔻酰基辅酶A发挥其活性：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT； EC 2.1.3.97）。遗传实验已经确定，需要NMT来维持白色念珠菌和新型隐球菌的生存能力，这是免疫功能低下的人体内系统性真菌感染的两个主要原因。从弱八肽抑制剂ALYASKLS-NH2（2，Ki = 15.3 +/- 6.4 microM）开始，已设计并合成了一系列咪唑取代的Ser-Lys二肽酰胺，作为白色念珠菌NMT的有效和选择性抑制剂。导致这些抑制剂的策略是由高亲和力八肽底物GLYASKLS-NH2 1a中那些紧密结合，C端截短，在N末端用间隔基团取代四个氨基酸，并用N-连接的2-甲基咪唑部分取代甘氨酸氨基。初步的结构活性研究导致鉴定出31是一种有效的选择性拟肽抑制剂，相对于人类NMT的IC50为56 nM，选择性为250倍。2-甲基咪唑作为N-末端胺的替代物，与4-取代的苯乙酰基部分

  DOI：

  10.1021/jm970094w