1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol | 354137-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5R)-5-[(4S,5S)-5-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 354137-23-8
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₅
• 分子量: 398.238
• InChiKey: CNOMQOSTGRAYTD-RNWYCLNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到(3aS,4S,7aR,10aR,10bR)-2,2,9,9-Tetramethyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-dicyclopenta[a,c]cycloocten-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物合成对映体纯的，高度官能化的中型碳环化合物：（+）-calystegine b（2）的正式全合成。

  摘要：

  为了开发从碳水化合物合成对映体纯的，高度官能化的中型碳环化合物的新的和原始的合成规程，已经分析了自由基环化（FR）和闭环复分解（RCM）反应。结果，我们首次在此报告了衍生自糖的无环自由基前体的7-exo FR环化的实例。这个过程似乎对过渡态的自由基物种的构象迁移极为敏感。对于成功的闭环方案而言，使用两个异丙基封阻全部存在的四个羟基和一个良好的自由基受体（作为α，β-不饱和酯）是必不可少的条件。使用Grubbs的RCM反应 选定的碳水化合物衍生的前体上的甲醇催化剂提供了预期的不饱和环庚烷或环辛烷衍生物的可变产率。不论在不同立体中心的绝对构型以及在烯丙基位置结合到复分解反应中涉及的双键之一的O-官能团的性质如何，都以高收率合成环庚醇。相反，在环辛烷合成中，我们已经观察到反应的成功不仅取决于靠近双键的不同立体中心的绝对构型，还取决于这些立体中心上O保护基的性质。最后，RCM策略已用于尝试从D-葡

  DOI：

  10.1021/jo0111107
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-6-iodo-2,3:4,5-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glucose diethyldithioacetal 在 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,8-trideoxy-8-iodo-4,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过将有机金属试剂添加到衍生自碳水化合物的醛或乳糖醇中来合成高级碳糖

  摘要：

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00410-0

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure, Highly Functionalized, Medium-Sized Carbocycles from Carbohydrates:  Formal Total Synthesis of (+)-Calystegine B₂
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo

  DOI：10.1021/jo0111107

  日期：2002.5.1

  Grubbs' catalyst on selected carbohydrate-derived precursors has afforded variable yields of the expected unsaturated cycloheptane or cycloctane derivatives. The synthesis of the cycloheptitols has been carried out in good yields, regardless of the absolute configuration at the different stereocenters and the nature of the O-functional groups bound in allylic positions to one of the double bonds implicated

  为了开发从碳水化合物合成对映体纯的，高度官能化的中型碳环化合物的新的和原始的合成规程，已经分析了自由基环化（FR）和闭环复分解（RCM）反应。结果，我们首次在此报告了衍生自糖的无环自由基前体的7-exo FR环化的实例。这个过程似乎对过渡态的自由基物种的构象迁移极为敏感。对于成功的闭环方案而言，使用两个异丙基封阻全部存在的四个羟基和一个良好的自由基受体（作为α，β-不饱和酯）是必不可少的条件。使用Grubbs的RCM反应 选定的碳水化合物衍生的前体上的甲醇催化剂提供了预期的不饱和环庚烷或环辛烷衍生物的可变产率。不论在不同立体中心的绝对构型以及在烯丙基位置结合到复分解反应中涉及的双键之一的O-官能团的性质如何，都以高收率合成环庚醇。相反，在环辛烷合成中，我们已经观察到反应的成功不仅取决于靠近双键的不同立体中心的绝对构型，还取决于这些立体中心上O保护基的性质。最后，RCM策略已用于尝试从D-葡
• Synthesis of higher-carbon sugars by addition of organometallic reagents to aldehydes or lactols derived from carbohydrates
  作者：José Marco-Contelles、Elsa de Opazo、Nieves Arroyo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00410-0

  日期：2001.5

  The addition of different Grignard or lithium organometallic reagents to lactols (1, 6, 21) or aldehydes (10), derived from d-glucose or d-mannose, to give the new higher-carbon sugars (2, 3, 7–9, 13–19, 22 and 23) is reported.

  加入不同格氏试剂或锂有机金属试剂的至内半缩醛（1，6，21）或醛（10）中，从d-葡萄糖或d甘露糖衍生的，以得到新的更高碳糖（2，3，7 - 9，13 - 19，22和23）进行报告。