ethyl 6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 359408-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 359408-29-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: GTEVTXUFWRWBIP-FRZRSGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过三组分Biginelli反应合成C-糖基化的二氢嘧啶文库。人工核苷的新方法

  摘要：

  路易斯酸通过C糖基化醛和β-酮酸酯的双锅法三联催化尿素（BF 3 ·Et 2 O，CuCl，AcOH）三组分缩合反应，得到三个不同的3系列在C4，C6以及在C4和C6两者处带有C-糖基部分的4-二氢嘧啶-2（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00769-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-aldehydo-D-altrohexofuranose 在 palladium dihydroxide 、 copper(l) chloride 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 6-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过三组分Biginelli反应合成C-糖基化的二氢嘧啶文库。人工核苷的新方法

  摘要：

  路易斯酸通过C糖基化醛和β-酮酸酯的双锅法三联催化尿素（BF 3 ·Et 2 O，CuCl，AcOH）三组分缩合反应，得到三个不同的3系列在C4，C6以及在C4和C6两者处带有C-糖基部分的4-二氢嘧啶-2（1 H）-1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00769-9

文献信息

• Towards the synthesis of C-glycosylated dihydropyrimidine libraries via the three-component Biginelli reaction. A novel approach to artificial nucleosides
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00769-9

  日期：2001.7

  The Lewis acid catalyzed (BF3·Et2O, CuCl, AcOH) one-pot three-component cyclocondensation of urea with C-glycosylated aldehydes and β-keto esters (Biginelli reaction) in a combinatorial manner afforded three different series of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones bearing C-glycosyl moieties at C4, C6, and at both C4 and C6.

  路易斯酸通过C糖基化醛和β-酮酸酯的双锅法三联催化尿素（BF 3 ·Et 2 O，CuCl，AcOH）三组分缩合反应，得到三个不同的3系列在C4，C6以及在C4和C6两者处带有C-糖基部分的4-二氢嘧啶-2（1 H）-1 。