[(E)-hex-3-ene-1,5-diyne-3,4-diyl]dimethylene bis(3,5-bis{[4-(tert-butyl)benzyl]oxy}benzoate) | 339531-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-hex-3-ene-1,5-diyne-3,4-diyl]dimethylene bis(3,5-bis{[4-(tert-butyl)benzyl]oxy}benzoate)
• 英文别名: [(E)-3-[[3,5-bis[(4-tert-butylphenyl)methoxy]benzoyl]oxymethyl]-2-ethynylpent-2-en-4-ynyl] 3,5-bis[(4-tert-butylphenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 339531-12-3
• 化学式: C₆₆H₇₂O₈
• 分子量: 993.293
• InChiKey: KAVGKHDJRLPGMG-BNEIJSFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 [(E)-hex-3-ene-1,5-diyne-3,4-diyl]dimethylene bis(3,5-bis{[4-(tert-butyl)benzyl]oxy}benzoate) 在 air 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到[(E)-1,10-diphenyldec-5-ene-1,3,7,9-tetrayne-5,6-diyl]dimethylene bis(3,5-bis{[4-(tert-butyl)benzyl]oxy}-benzoate)
  参考文献：
  名称：

  Dendritic rods with a poly(triacetylene) backbone: insulated molecular wires

  摘要：

  我们制备出了第一代至第三代具有树枝状侧链的多纳米长苯基乙炔端封端聚三乙炔（PTA）低聚物；紫外-可见光谱测量结果表明，在高世代化合物中，尽管由于粗大的树枝状楔形物导致平面变形，但沿 PTA 主干的 π 电子共轭没有损失。

  DOI：

  10.1039/a801269e
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-1,6-bis(triisopropylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne-3,4-diyl]dimethylene bis(3,5-bis{[4-(tert-butyl)benzyl]oxy}benzoate) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到[(E)-hex-3-ene-1,5-diyne-3,4-diyl]dimethylene bis(3,5-bis{[4-(tert-butyl)benzyl]oxy}benzoate)
  参考文献：
  名称：

  绝缘分子线：聚（三乙炔）低聚物的树枝状封装，新型聚（五乙炔）低聚物的树枝状稳定化尝试，以及树枝状棒的有机金属方法

  摘要：

  具有树枝状侧链的多纳米长的封端聚 (三乙炔) (PTA) 和聚 (五乙炔) (PPA) 低聚物被合成为绝缘分子线。通过 Mitsunobu 反应和随后的 Glaser-Hay 低聚反应将树突（分别为 8、13 和 17，方案 1）连接到（E）-烯二炔 18 上，制备了具有横向附加 Frechet 型树突的第一代至第三代 PTA 低聚物在封端条件下（方案 2）。虽然分离了直到五聚体的第一代低聚物（1a - e），但由于空间拥挤，在第二代水平上只形成了直到三聚体（2a - c）的低聚物，并且只有封端的单体和二聚体（3a，b）在第三代水平上分离。通过重复的氢化硅烷化序列（使用 Karstedt 催化剂），随后进行烯丙基化或乙烯基化，还制备了一系列碳硅烷树突（方案 3 和 4）。第二代楔形物 40 与 (E)-烯二炔 18 的连接，然后是脱保护和随后的封端 Hay 齐聚，为 PTA 齐聚物 4a-d

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010228)84:2<296::aid-hlca296>3.0.co;2-x

文献信息

• Insulated Molecular Wires: Dendritic Encapsulation of Poly(triacetylene) Oligomers, Attempted Dendritic Stabilization of Novel Poly(pentaacetylene) Oligomers, and an Organometallic Approach to Dendritic Rods
  作者：Albertus P. H. J. Schenning、Jan-Dirk Arndt、Masato Ito、Alison Stoddart、Martin Schreiber、Peter Siemsen、Rainer E. Martin、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross、Volker Gramlich、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<296::aid-hlca296>3.0.co;2-x

  日期：2001.2.28

  conditions (Scheme 6). The synthesis of dendritic PPA oligomers by oxidative coupling of (E)-enetetrayne 60 under end-capping conditions provided oligomers 61a – d, which were formed as mixtures of stereoisomers due to unexpected thermal (E)(Z) isomerization (Scheme 8). In another novel approach towards dendritic encapsulation of molecular wires with a Pt-bridged tetraethynylethene (TEE) oligomeric

  具有树枝状侧链的多纳米长的封端聚 (三乙炔) (PTA) 和聚 (五乙炔) (PPA) 低聚物被合成为绝缘分子线。通过 Mitsunobu 反应和随后的 Glaser-Hay 低聚反应将树突（分别为 8、13 和 17，方案 1）连接到（E）-烯二炔 18 上，制备了具有横向附加 Frechet 型树突的第一代至第三代 PTA 低聚物在封端条件下（方案 2）。虽然分离了直到五聚体的第一代低聚物（1a - e），但由于空间拥挤，在第二代水平上只形成了直到三聚体（2a - c）的低聚物，并且只有封端的单体和二聚体（3a，b）在第三代水平上分离。通过重复的氢化硅烷化序列（使用 Karstedt 催化剂），随后进行烯丙基化或乙烯基化，还制备了一系列碳硅烷树突（方案 3 和 4）。第二代楔形物 40 与 (E)-烯二炔 18 的连接，然后是脱保护和随后的封端 Hay 齐聚，为 PTA 齐聚物 4a-d
• Dendritic rods with a poly(triacetylene) backbone: insulated molecular wires
  作者：Albertus P. H. J. Schenning、Rainer E. Martin、Masato Ito、François Diederich、Albertus P. H. J. Schenning、Rainer E. Martin、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Maurice Gross

  DOI：10.1039/a801269e

  日期：——

  Multinanometer long phenylacetylene-end-capped poly(triacetylene) (PTA) oligomers with dendritic side chains of generation one to three have been prepared; UV–VIS measurements indicate that there is no loss of π-electron conjugation along the PTA backbone in the higher generation compounds despite distortion from planarity due to the bulky dendritic wedges.

  我们制备出了第一代至第三代具有树枝状侧链的多纳米长苯基乙炔端封端聚三乙炔（PTA）低聚物；紫外-可见光谱测量结果表明，在高世代化合物中，尽管由于粗大的树枝状楔形物导致平面变形，但沿 PTA 主干的 π 电子共轭没有损失。