Meldrum's acid anion | 12256-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Meldrum's acid anion
• CAS: 12256-88-1
• 化学式: C₆H₇O₄
• 分子量: 143.119
• InChiKey: ZBJDBFWPAOORHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Meldrum's acid anion 、 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-亚苄基-茚满-1,3-二酮的亲电参数-基于二水鎓的亲电标度的系统扩展。

  摘要：

  在20°C的二甲基亚砜溶液中以光度法研究了4种2-亚苄基-茚满-1,3-二酮（1a-d）与碳负离子（2a-I）的反应动力学，并通过线性自由能关系log k（2）（20摄氏度）= s（N + E）（eqn（1））。这些反应的决定速率的步骤是碳亲核试剂在迈克尔受体双键处的亲核攻击。与文献数据的比较表明，线性自由能关系（eqn（1））可以半定量预测2-亚苄基-茚满-1,3-二酮对各种亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.1039/b708025e
• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 重水 为溶剂， 生成 Meldrum's acid anion 、 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kinetic solvent isotope effect and proton inventory study of the carbon protonation of amine adducts of benzylidene Meldrum's acid and other Meldrum's acid derivatives. Evidence for concerted intramolecular proton transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a036

文献信息

• The nitro anomaly and Br�nsted ?nuc values inSN2 reactions on chlorine
  作者：Linoam Eliad、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1002/poc.482

  日期：2002.8

  The kinetics of chlorine transfer reactions between N-chlorosuccinimide (NCS) and four carbon nucleophiles (the conjugated bases of phenyldinitromethane, Meldrum's acid, phenylmalononitrile and phenylnitro-methane) in water were determined. A plot of log k for the SN2 reactions vs the pKa of the first three conjugated acids of the nucleophiles gave a straight line with a slope (βnuc) of 1.8. The data

  测定了N-氯琥珀酰亚胺（NCS）和四种碳亲核试剂（苯基二硝基甲烷，Meldrum的酸，苯基丙二腈和苯基硝基甲烷）的氯转移反应的动力学。S N 2反应的log k对亲核试剂的前三个共轭酸的p K a的曲线图给出了一条直线，斜率（βnuc）为1.8。单硝基衍生物苯基硝基甲烷的数据点与谱线的偏差为6.7 log个单位。该偏差是质子转移反应的典型现象，最近发现在S N中也发生对溴有2个反应。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of branched-chain cyclitols using a palladium(0)-catalysed allylic coupling reaction
  作者：Derek H.R Barton、Peter Dalko、Stephan D Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74357-7

  日期：1991.11

  A carbanion derived from Meldrum's acid was used in a palladium(O)-catalysed allylic substitution reaction to prepare stereospecifically branched-chain cyclitols from the symmetrical 1,2,3,4,-tetraacetoxycyclohex-5-ene (4).
• Nucleophilic addition to olefins. 4. Structure-reactivity relationships in the reactions of amines with substituted benzylidene Meldrum's acids. Evidence for intramolecular proton transfer to carbon
  作者：Claude F. Bernasconi、Simonetta Fornarini

  DOI：10.1021/ja00536a035

  日期：1980.7