(E)-N-(3-methoxybenzyl)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide | 921218-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(3-methoxybenzyl)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(3-methoxybenzyl)-N-methyl-3-phenylacrylamide
• CAS: 921218-76-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: IHDQAOWNXLRWFC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(3-methoxybenzyl)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide 在 PPA 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 生成 8-methoxy-N-methyl-5-(phenyl)-1,2,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin

  摘要：

  本发明的化合物由以下具有式I(A-E)和式(II)的芳基和杂芳基取代的四氢苯并哌啶和二氢苯并哌啶衍生物表示：其中指定为*的碳原子处于R或S构型，取代基X和R1-R9如本文所定义。

  公开号：

  US20070021408A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苄胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到(E)-N-(3-methoxybenzyl)-N-methyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin

  摘要：

  本发明的化合物由以下具有式I(A-E)和式(II)的芳基和杂芳基取代的四氢苯并哌啶和二氢苯并哌啶衍生物表示：其中指定为*的碳原子处于R或S构型，取代基X和R1-R9如本文所定义。

  公开号：

  US20070021408A1

文献信息

• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzylcinnamanilides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.075

  日期：2013.10

  N-Benzylcinnamanilides cyclise with triflic acid to form 1-benzyl-4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 2,5-diaryl-benzazepin-3-ones. The product ratio is determined by the preferred orientation of the amide and by the electronics of the substituents. With ortho-substituted anilides, N-debenzylation also occurs to give 4-aryl-2,4-dihydro-1H-quinoline-2-ones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The triflic acid-mediated cyclisation of N-benzyl-cinnamamides
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.035

  日期：2013.1

  N-Benzyl-cinnamamides cyclise with triflic acid to form 5-aryl-benzazepinones and/or cinnamamides. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.