N-((2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide | 189188-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
• CAS: 189188-28-1
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₄
• 分子量: 244.25
• InChiKey: WIVAVDCFAZZZQC-GDUBFJJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-((2R,3R,4R,5R,6R)-5-Azido-4-hydroxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌O-特异性多糖单糖单元的合成

  摘要：

  肠致病性细菌志贺氏志贺氏菌的脂多糖的O-特异性多糖1的单糖组分被合成为其天然异头异构体形式的它们的甲基糖苷2和3。二氨基三甲氧基半乳糖衍生物2的关键中间体是乙基3-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（9），该乙基酯被转化为其二甲苯磺酸酯10。在C-6的区域选择性脱氧，然后通过叠氮化物亲和取代仲甲苯磺酰氧基，得到4-叠氮基硫代糖苷13。三氟甲磺酸甲酯辅助的甲醇分解反应13给出了O-糖苷14。用乙酰氨基取代邻苯二甲酰亚胺基，然后再将叠氮基催化还原，得到二氨基-三苯氧基半乳糖衍生物2。l-阿糖醛酸衍生物3的前体是甲基α-1-吡喃葡萄糖苷（19），其通常被转化为亚苄基保护的2，3-脱水脱水吡喃二糖苷22。NaN 3对环氧环的区域选择性开放提供了2-叠氮基衍生物23，其在HO-3处被苄基化。水解除去亚苄基，然后将C-6进行TEMPO氧化，然后用MeI酯化，得到

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00145-2