2,4-di(lithio-oxy)penta-1,3-diene | 79091-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di(lithio-oxy)penta-1,3-diene
• 英文别名: acetylacetonate dilithium salt
• CAS: 79091-61-5
• 化学式: C₅H₆O₂*2Li
• 分子量: 111.983
• InChiKey: IJYIFXWKVKOTLI-FBZPGIPVSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.87
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(lithio-oxy)penta-1,3-diene 、 tert-butyl 4-(6,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)-3-oxobutanoate 在 sodium hydride 、 calcium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以37%的产率得到tert-butyl (3-acetyl-4-hydroxy-5,7-dimethoxy-10-oxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,4-di(lithio-oxy)penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Redox-Active Metal-Containing Nucleotides:  Synthesis, Tunability, and Enzymatic Incorporation into DNA

  摘要：

  Novel redox-active DNA labeling tags with tunable electrochemical potentials are modularly synthesized using (a) bis-substituted Ru2+ or Os2+ precursors (R2bpy)2ML2, (b) substituted 2,4-pentanediones or hydroxamic acids bearing a functionalized linker, and (c) modified nucleotides. DNA polymerase efficiently incorporates the metal-containing nucleotide triphosphate into DNA oligonucleotides.

  DOI：

  10.1021/ja017193q

文献信息

• Model studies on the synthesis of milbemycin β₃
  作者：Stephen V. Attwood、Anthony G. M. Barrett、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1039/c39810000556

  日期：——

  2,4-Di(lithio-oxy)penta-1,3-diene and 2,4-di(lithio-oxy)-3-methylpenta-1,3-diene condensed with tetrahydropyran-2-one to give 2-methyl- and 2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5.5] undec-2-en-4-one; subsequent reduction gave the derived alcohols (LiAlH4) and 2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro [5.5]undec-3-ene (LiAlH4– AlCl3); the milbemycin β3 unit ethyl 2-acetyl-4-hydroxy-5-methylbenzoate was prepared from ethyl 2-(4-chlorophenylthio)-4-oxopent-2-enoate and (E)-1-methoxy-2-methyl-3-trimethylsilyloxy-buta-1,3-diene via a Diels–Alder reaction.

  2,4-二（锂氧基）戊-1,3-二烯和2,4-二（锂氧基）-3-甲基戊-1,3-二烯与四氢吡喃-2-酮缩合，得到2-甲基和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-4-酮；后续还原（LiAlH4）得到衍生的醇类和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-3-烯（LiAlH4–AlCl3）；米尔贝霉素β3单元乙基2-乙酰基-4-羟基-5-甲基苯甲酸酯是通过Diels–Alder反应由乙基2-(4-氯苯基硫)-4-氧戊-2-烯酸酯和(E)-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯制备的。
• Nucleophilic attack on 4,6-dimethoxy-2-pyrones; discovery of a remarkably facile rearrangement of the pyrones
  作者：Jin K. Cha、Thomas M. Harris、John A. Ray、Hemalatha Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99425-5

  日期：1989.1
• Krohn, Karsten; Roemer, Ernst; Top, Michael, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 8, p. 1220 - 1221
  作者：Krohn, Karsten、Roemer, Ernst、Top, Michael、Wagner, Christina

  DOI：——

  日期：——