tert-butyl 4-(6,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)-3-oxobutanoate | 664306-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(6,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(6,8-dimethoxy-1-oxoisochromen-3-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 664306-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₇
• 分子量: 362.379
• InChiKey: PTVPDRNESZNHHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)-3-oxobutanoate 在 氧气 、 sodium hydride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 tert-butyl (3-acetyl-4-hydroxy-5,7-dimethoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-(methoxycarbonylmethyl)benzoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 4-(6,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromen-3-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Premithramycinone H 和相关炭疽抗生素的全合成

  摘要：

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300451

文献信息

• Total Synthesis of Premithramycinone H and Related Anthrapyran Antibiotics
  作者：Karsten Krohn、Jürgen Vitz

  DOI：10.1002/ejoc.200300451

  日期：2004.1

  Two approaches are described for the preparation of 2-(1′,3′-dioxoalkyl)-substituted 1-hydroxyanthraquinones 10a−d and 20a−c, which were cyclized in a biomimetic-type reaction to the anthra[1,2-b]pyran skeletons 11a−d and 21a−c of the heydamycin- or pluramycin-type antibiotics. Cleavage of the methyl ethers afforded the natural product premithramycinone H (2). The simple derivative 11b showed inhibition

  描述了两种制备 2-(1',3'-二氧代烷基)-取代的 1-羟基蒽醌 10a-d 和 20a-c 的方法，它们在仿生型反应中环化为炭疽[1,2-b ]吡喃骨架 11a-d 和 21a-c 喜霉素或多霉素类抗生素。甲基醚的裂解提供了天然产物 premitthramycinone H (2)。简单的衍生物 11b 在微摩尔浓度下显示出对 A431 细胞系的抑制作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)