oleanolic acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranoside] | 38424-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranoside]
• 英文别名: ladyginoside A；(3I(2))-17-Carboxy-28-norolean-12-en-3-yl 4-O-I(2)-D-glucopyranosyl-I(2)-D-glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 38424-95-2
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₄
• 分子量: 794.978
• InChiKey: OFLDMHFCMNKHGN-CCCRQOMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranoside] 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36 mg的产率得到methyl oleanate 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-β-D-glucuronide methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分离自瓢虫的齐墩果皂苷皂苷米A的立体控制合成。

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的瓢虫苷A的合成，该瓢虫苷是从瓢虫中分离得到的。所提出的方法基于β-选择性糖基化，以由在碳水化合物单元中包含所需β-键的选择性保护的d-纤维二糖构建齐墩果酸酯-3-O-β-糖苷。通过该方法，以总收率16％得到了瓢虫苷A（1）的二甲酯（齐墩果酸3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-β-d-葡糖醛酸甲酯）。在合成具有附加葡萄糖单元的皂苷2的过程中，精细合成也被证明是有用的方法，即3-O- [β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-葡萄糖醛酸]齐墩果酸28-O-β- d-吡喃葡萄糖基酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.011
• 作为产物：
  描述：

  oleanolic acid 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucuronide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 oleanolic acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  分离自瓢虫的齐墩果皂苷皂苷米A的立体控制合成。

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的瓢虫苷A的合成，该瓢虫苷是从瓢虫中分离得到的。所提出的方法基于β-选择性糖基化，以由在碳水化合物单元中包含所需β-键的选择性保护的d-纤维二糖构建齐墩果酸酯-3-O-β-糖苷。通过该方法，以总收率16％得到了瓢虫苷A（1）的二甲酯（齐墩果酸3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-β-d-葡糖醛酸甲酯）。在合成具有附加葡萄糖单元的皂苷2的过程中，精细合成也被证明是有用的方法，即3-O- [β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-葡萄糖醛酸]齐墩果酸28-O-β- d-吡喃葡萄糖基酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.01.011

文献信息

• Molluscicidal saponins from Swartzia simplex
  作者：Christian Borel、Mahabir P. Gupta、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83572-4

  日期：1987.1

  Abstract One monodesmosidic saponin and six bidesmosidic saponins have been isolated from the methanolic extract of the leaves of Swartzia simplex . They were shown to be glucuronides of oleanolic acid, gypsogenin and gypsogenic acid by chemical and spectral means. The monodesmosidic saponins exhibit various molluscicidal activities against the schistosomiasis-transmitting snail Biomphalaria glabrata

  摘要 从紫藤叶甲醇提取物中分离得到1 种单节皂苷和6 种双节皂苷。通过化学和光谱手段，它们被证明是齐墩果酸、石膏原素和石膏酸的葡糖醛酸苷。Monodesmosidic 皂苷对传播血吸虫病的蜗牛 Biophalaria glabrata 表现出多种杀软体动物的活性。