(2R,6R,8S,10R)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-5-one | 136786-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6R,8S,10R)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-5-one
• CAS: 136786-50-0
• 化学式: C₂₈H₃₆O₅Si
• 分子量: 480.676
• InChiKey: FYNPYPCDTRBUGQ-ZMRCCQFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,8S,10R)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-5-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S,6R,8S,10R)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2,3,8-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  关于海豚毒素合成的模型研究。螺旋构象控制C 2氧化的螺酮的反应性。

  摘要：

  在利用环系统的空间和立体电子偏压来直接引入其他功能之前，预先形成高度官能化的C 2-氧化螺环酮的策略对于复杂的螺环酮合成来说是一种有吸引力的方法。通过这种方法，已经构建了aplysiatoxin-oscillatoxin模型，其中发现了非椅子的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79868-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-4-羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,6R,8S,10R)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-2,8-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  关于海豚毒素合成的模型研究。螺旋构象控制C 2氧化的螺酮的反应性。

  摘要：

  在利用环系统的空间和立体电子偏压来直接引入其他功能之前，预先形成高度官能化的C 2-氧化螺环酮的策略对于复杂的螺环酮合成来说是一种有吸引力的方法。通过这种方法，已经构建了aplysiatoxin-oscillatoxin模型，其中发现了非椅子的构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79868-6