(2S,3S)-3-azido-4-cyclohexyl-1,2-butanediol | 178421-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-azido-4-cyclohexyl-1,2-butanediol
• 英文别名: (2S,3S)-3-azido-4-cyclohexylbutane-1,2-diol
• CAS: 178421-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 213.28
• InChiKey: FWRIVNLGQNKSCG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-4-cyclohexyl-1,2-butanediol 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 157.17h， 生成 *,S^*)>-β-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-α-hydroxycyclohexanebutanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960351p
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyclohexyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate Ti(N3)2(OiPr)2 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.63h， 生成 (2S,3S)-3-azido-4-cyclohexyl-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexylnorstatine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960351p

文献信息

• Ready access to stereodefined β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of fully protected cyclohexylstatine
  作者：Patricia Castejón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00328-6

  日期：1996.5

  nitrogen, a stereodivergent sequence leads to both anti and synN-Boc-aminoalkyl epoxides. Subsequent regioselective ring-opening with cyanide, protection of the resulting secondary alcohol and nitrile to carboxyl conversion afford, in good yields, protected β-hydroxy-γ-amino acids belonging to either the anti (erythro) or syn (threo) series. This methodology has been applied to the enantioselective preparation

  描述了对映体纯的顺式或抗β-羟基-γ-氨基酸的方便输入。通过烯丙基醇的催化不对称环氧化和钛促进的环氧乙烷开口，可以容易地以高对映体纯度获得合成的起始化合物抗3-氨基-1,2-二醇。之后的氮，一个stereodivergent序列导致双方的充分保护防和SYN ñ -Boc -氨基环氧化物。随后用氰化物进行区域选择性开环，保护所得的仲醇和腈至羧基的转化，以良好的收率提供了属于反（赤型）或反式的保护的β-羟基-γ-氨基酸。syn（threo）系列。该方法已以完全保护的形式用于对映体选择性制备环己基他汀的对映体，环己基他汀是几种天冬氨酰蛋白酶抑制剂的关键成分。