(E)-3-[4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-benzyloxy)-phenyl]-acrylonitrile | 107223-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-benzyloxy)-phenyl]-acrylonitrile
• CAS: 107223-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: NWEXNBWXJHOPQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-benzyloxy)-phenyl]-acrylonitrile 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到1-<2-hydroxy-3-propyl-4-<<4-<2-(1H-tetrazol-5-yl)ethenyl>phenoxy>methyl>phenyl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  白三烯受体拮抗剂。2。[[（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮，并作为白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗剂进行了评估。在苯乙酮的3-位上用乙基（66），丙基（68），丁基（83）和异丁基（84）取代，得到的-log IC 50值分别为7.9、8.0、7.8和7.7。当四唑-5-基通过化学键（67），亚甲基（68）或乙烯（71）与对位的第二个苯环连接时，会得到同样有效的化合物。为了保持高拮抗剂活性，苯乙酮应在2位上被羟基取代，四唑环应具有酸性氢原子。1- [2-羟基-3-丙基-4-[[4-（1H-四唑-5-基甲基）苯氧基]甲基]苯基]乙酮（68，

  DOI：

  10.1021/jm00388a028
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 、 水 、 sodium ethanolate 、 氯甲酸乙酯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (E)-3-[4-(4-Acetyl-3-hydroxy-2-propyl-benzyloxy)-phenyl]-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  白三烯受体拮抗剂。2。[[（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮衍生物。

  摘要：

  合成了一系列[[（（四唑-5-基芳基）氧基]甲基]苯乙酮，并作为白三烯D4诱导的豚鼠回肠收缩的拮抗剂进行了评估。在苯乙酮的3-位上用乙基（66），丙基（68），丁基（83）和异丁基（84）取代，得到的-log IC 50值分别为7.9、8.0、7.8和7.7。当四唑-5-基通过化学键（67），亚甲基（68）或乙烯（71）与对位的第二个苯环连接时，会得到同样有效的化合物。为了保持高拮抗剂活性，苯乙酮应在2位上被羟基取代，四唑环应具有酸性氢原子。1- [2-羟基-3-丙基-4-[[4-（1H-四唑-5-基甲基）苯氧基]甲基]苯基]乙酮（68，

  DOI：

  10.1021/jm00388a028