[2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2,6-diyl]dimethanol | 1666123-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2,6-diyl]dimethanol
• CAS: 1666123-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O₂
• 分子量: 282.262
• InChiKey: ARJRNKJVZVIAQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2,6-diyl]dimethanol 在 亚硝酸特丁酯 、 (5R)-2,2,3,5-tetramethyl-5-(p-tolyl)imidazolidin-4-one-1-oxyl 、 氢溴酸 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮氮氧化物作为醇类有氧氧化的催化剂，在进行阻生选择性氧化去对称化过程中

  摘要：

  基于 imidazolidin-4-one 骨架的新型手性氮氧化物和相应的羟胺，已通过简单的反应顺序从环状硝酮制备。它们被评估为使用不同助催化剂进行苯甲醇有氧氧化的催化剂。咪唑烷酮氮氧化物和羟胺都被证明可以催化反应，环取代基的影响取决于助催化体系。在某些情况下，在室温和大气 O2 压力下快速氧化为苯甲醛。此外，在对映体纯咪唑烷酮硝基氧催化的二醇有氧氧化过程中实现了阻生选择性去对称化。最后，通过循环伏安法研究了新的羟胺和硝基氧的电化学行为，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402324
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [2'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2,6-diyl]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑烷酮氮氧化物作为醇类有氧氧化的催化剂，在进行阻生选择性氧化去对称化过程中

  摘要：

  基于 imidazolidin-4-one 骨架的新型手性氮氧化物和相应的羟胺，已通过简单的反应顺序从环状硝酮制备。它们被评估为使用不同助催化剂进行苯甲醇有氧氧化的催化剂。咪唑烷酮氮氧化物和羟胺都被证明可以催化反应，环取代基的影响取决于助催化体系。在某些情况下，在室温和大气 O2 压力下快速氧化为苯甲醛。此外，在对映体纯咪唑烷酮硝基氧催化的二醇有氧氧化过程中实现了阻生选择性去对称化。最后，通过循环伏安法研究了新的羟胺和硝基氧的电化学行为，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402324

文献信息

• Catalytic Atroposelective Aerobic Oxidation Approaches to Axially Chiral Molecules
  作者：Lenin Kumar Verdhi、Asit Ghosh、Natalia Fridman、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00417

  日期：2023.7.7

  copper and chiral nitroxide co-catalyzed aerobic enantioselective oxidation process has been developed that allows access to axially chiral molecules. Two complementary atroposelective approaches, oxidative kinetic resolution (OKR) and desymmetrization, were studied using ambient air as the stoichiometric terminal oxidant. OKR of rac-N-arylpyrrole alcohols and rac-biaryl alcohols affords the optically

  开发了铜和手性硝基氧共催化的有氧对映选择性氧化过程，可以得到轴向手性分子。使用环境空气作为化学计量末端氧化剂，研究了两种互补的肌选择性方法，即氧化动力学解析（OKR）和去对称化。外消旋-N-芳基吡咯醇和外消旋-二芳基醇的OKR分别提供了er高达3.5:96.5和5.5:94.5的光学纯化合物。前手性二醇的去对称化提供了er高达 99:1 的轴向手性联芳基化合物。