(E)-11-(tributylstannyl)-2-iodoundeca-1,10-dien-6-one | 163045-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-11-(tributylstannyl)-2-iodoundeca-1,10-dien-6-one
• CAS: 163045-74-7
• 化学式: C₂₃H₄₃IOSn
• 分子量: 581.208
• InChiKey: KXBQCBSSVZKORA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-n-butylstannyldibromomethane 、 lithium iodide 、 9-Iodo-5-oxodec-9-enal 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-11-(tributylstannyl)-2-iodoundeca-1,10-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes

  摘要：

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。

  DOI：

  10.1039/a905560f

文献信息

• A Stille cyclisation approach to (−)-periplanone-B: studies in alkene-selective ring-closing metathesis and an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E )-alkenylstannanes from aldehydes
  作者：David M. Hodgson、Anne M. Foley、Lee T. Boulton、Peter J. Lovell、Graham N. Maw

  DOI：10.1039/a905560f

  日期：——

  A synthesis of the dienone 7 via an efficient intramolecular Stille cross-coupling reaction, an improved chromium(II)-mediated synthesis of (E)-alkenylstannanes from aldehydes using Bu3SnCHI2 in DMF, and a synthesis of the substituted (–)-dienone 25 via ring-closing alkene metathesis to give dihydropyran 22 are described. The synthesis of (–)-dienone 25 constitutes a formal synthesis of (–)-periplanone-B.

  描述了一种通过高效的分子内Stille交叉耦合反应合成dienone 7，利用Bu3SnCHI2在DMF中改进的铬(II)介导的合成(E)-烯丙基锡化合物的反应，以及通过环闭合烯烃重排合成取代的(–)-dienone 25，得到二氢吡喃22。(–)-dienone 25的合成构成了(–)-periplanone-B的正式合成。