tri-n-butylstannyldibromomethane | 23895-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tri-n-butylstannyldibromomethane
• 英文别名: dibromomethyl(tributyl)stannane；tributyl(dibromomethyl)stannane；dibromomethyltributyltin；Dibrommethyl-tributyl-zinn
• CAS: 23895-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₈Br₂Sn
• 分子量: 462.883
• InChiKey: RIVOPKBGZIXWDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 、 tri-n-butylstannyldibromomethane 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到6-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  铬（II）介导的醛和Bu 3 SnCHBr 2合成E-烯基锡烷的化学选择性

  摘要：

  描述了由醛和Bu 3 SnCHBr 2，LiI和CrCl 2的混合物合成官能化的E-链烯基锡烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76805-5
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 tributyl-tribromomethyl-stannane 生成 (bromomethyl)(tributyl)stannane 、 tri-n-butylstannyldibromomethane
  参考文献：
  名称：

  有机金属反应。第十六部分。三卤代甲基锡化合物：其制备，性质和反应

  摘要：

  三烷基（二乙基氨基）锡化合物容易与卤代形式反应，生成相应的三烷基（三卤代甲基）锡，R 3 Sn·CX 3；这些然后可以通过三烷基锡氢化物，或通过氢化铝锂进行还原，得到二-和单- halogenomethyltin化合物中，R 3的Sn·CHX 2和R 3的Sn·CH 2 X，分别。已经研究了这些产物的一些性质和反应。

  DOI：

  10.1039/j39690001896
• 作为试剂：
  描述：

  (2E,4E,6E)-ethyl 7-iodo-4,6-dimethylhepta-2,4,6-trienoate 、 (4S,5S,7S,2E)-4,5,7-tris[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methyloct-2-enal 在 chromium dichloride 、 tri-n-butylstannyldibromomethane 、 lithium iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Tetrabutylammoniumsalz der Diphenylphosphinsaeure 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (2E,4Z,6E,8E,10E)-(12S,13S,15S)-ethyl-12,13,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethylhexadeca-2,4,6,8,10-pentaenoate 、 (2E,4E,6E,8E,10E)-(12S,13S,15S)-ethyl-12,13,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,6,10-trimethylhexadeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone类似物的转移全合成：布鲁氏溃疡毒素的见解。

  摘要：

  Mycolactones是复杂的大环内酯类药物，可导致一种严重的坏死性皮肤病，称为Buruli溃疡。理解它们的功能相互作用对于理解并最终控制这种毁灭性的分枝杆菌感染具有至关重要的意义。我们在此报告了分枝杆菌内酯类似物的总合成方法，并基于对L929成纤维细胞的细胞病变分析，首次了解了它们的结构-活性关系。确定了所选类似物的最低致细胞毒性作用浓度，通过与天然毒素比较，可以得到清晰的图像。

  DOI：

  10.1002/chem.201102542

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A
  作者：Amos B. Smith、Patrick R. Verhoest、Kevin P. Minbiole、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja0105055

  日期：2001.5.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent ( +)phorboxazole A ( 1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis -Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11 5) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11 5) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis -Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。(+)-佛盒唑A(1)的最长线性序列为27步，总产率为3%。海洋海绵包含丰富的结构复杂、生物医学上重要的天然产品来源；例子包括海绵抑素、discodermolide 和 tedanolides。1 尽管结构复杂，这些分子的稀缺性以及它们的药用重要性继续推动着激烈的合成运动。在最近寻找新型海洋抗真菌剂的过程中，Searle 和 Molinski 2 从海绵 Phorbassp 中发现了一种甲醇提取物。其对白色念珠菌显示
• Total Synthesis of (+)-Phorboxazole A Exploiting the Petasis−Ferrier Rearrangement
  作者：Amos B. Smith、Kevin P. Minbiole、Patrick R. Verhoest、Michael Schelhaas

  DOI：10.1021/ja011604l

  日期：2001.11.1

  convergent, stereocontrolled total synthesis of the potent antiproliferative agent (+)-phorboxazole A (1) has been achieved. Highlights of the synthesis include: modified Petasis-Ferrier rearrangements for assembly of both the C(11-15) and C(22-26) cis-tetrahydropyran rings; extension of the Julia olefination to the synthesis of enol ethers; the design, synthesis, and application of a novel bifunctional

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。
• Phorboxazole compounds and methods of their preparation
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US07485631B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  Novel macrolactone compounds, their methods of preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the macrolactone compounds may be useful, inter alia, for treating various cancers, inducing apoptosis in malignant cells, or inhibiting cancer cell division.

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。
• Hydroxyl-Assisted Carbonylation of Alkenyltin Derivatives: Development and Application to a Formal Synthesis of Tubelactomicin A
  作者：Heiko Sommer、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01431

  日期：2016.7.1

  Alkenyltin derivatives flanked by a hydroxyl group are subject to methoxycarbonylation when treated with catalytic amounts of Pd(OAc)2 and Ph3As in MeOH under a CO atmosphere; key to success is the use of 1,4-benzoquinone as a stoichiometric oxidant in combination with trifluoroacetic acid as a cocatalyst. The acid lowers the LUMO of the quinone and likely marshals the critical assembly of the substrates

  当在CO气氛中，在MeOH中用催化量的Pd（OAc）2和Ph 3 As催化处理时，带有羟基侧基的烯基锡衍生物会经历甲氧基羰基化。成功的关键是将1,4-苯醌作为化学计量的氧化剂与三氟乙酸的助催化剂结合使用。酸降低了醌的LUMO，并可能封送了底物的关键组装。在优化的条件下，原型竞争是微不足道的；该方法被证明与各种（酸敏感）官能团兼容，并被用于抗生素tubelactomicin A的短时正式全合成。
• Total Syntheses of (−)-Macrolactin A, (+)-Macrolactin E, and (−)-Macrolactinic Acid:  An Exercise in Stille Cross-Coupling Chemistry
  作者：Amos B. Smith、Gregory R. Ott

  DOI：10.1021/ja980203b

  日期：1998.4.1

  The total syntheses of the potent antiviral agent (−)-macrolactin A (1) and two related family members, (+)-macrolactin E (5) and (−)-macrolactinic acid (7), have been achieved, exploiting a unified, convergent, and highly stereocontrolled strategy. Extensive use of the palladium-catalyzed Stille cross-coupling reaction for the stereospecific construction of the three isolated dienes including macrocyclization

  强效抗病毒剂 (-)-macrolactin A (1) 和两个相关的家族成员 (+)-macrolactin E (5) 和 (-)-macrolactinic acid (7) 的全合成已经实现，利用统一的、收敛和高度立体控制的策略。广泛使用钯催化的 Stille 交叉偶联反应来构建三种分离的二烯（包括大环化），这是成功策略的基石。这些天然产物的全合成不再通过发酵获得，证实了它们的相对和绝对立体化学，并为进一步的生物学研究提供了可能的类似物。