Acetic acid (3aR,4R,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 73591-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aR,4R,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 73591-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₅
• 分子量: 295.13
• InChiKey: XYNDRLXOERMWJG-FNCVBFRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4R,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(5-O-acetyl-2,3-di-O-iso-propylidene-β-D-ribofuranosylaminomethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxa-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  后期碱基杂环化反应合成嘧啶核苷

  摘要：

  提出了一种合成嘧啶核苷的有效两步法。一系列糖基 5-(氨基亚甲基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮衍生物通过与 Meldrum 酸反应或通过使氨基亚甲基 Meldrum 酸与 1-醛糖呋喃基卤化物或乙酸盐反应，从 β-异头异腈制备. 生成的 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 衍生物通过转酰基反应与异氰酸苄基或 2,4-二甲氧基苄基酯反应，得到 uridine-5-carboxylic acid 衍生物和相关核苷。这些核苷羧酸通过用N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代脱羧而转化为其他 C-5 衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03152
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aR,4R,6S,6aR)-6-bromo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  后期碱基杂环化反应合成嘧啶核苷

  摘要：

  提出了一种合成嘧啶核苷的有效两步法。一系列糖基 5-(氨基亚甲基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮衍生物通过与 Meldrum 酸反应或通过使氨基亚甲基 Meldrum 酸与 1-醛糖呋喃基卤化物或乙酸盐反应，从 β-异头异腈制备. 生成的 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 衍生物通过转酰基反应与异氰酸苄基或 2,4-二甲氧基苄基酯反应，得到 uridine-5-carboxylic acid 衍生物和相关核苷。这些核苷羧酸通过用N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代脱羧而转化为其他 C-5 衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03152

文献信息

• Stereospecific synthesis of a novel series of pyridine nucleosides
  作者：Eddy J. Freyne、Eddy L. Esmans、Josef A. Lepoivre、Frank C. Alderweireldt

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90003-8

  日期：1980.1

  bis(ethylene acetal) in acetonitrile at −5° gave the corresponding 1-(3,5- di -O- benzoyl -β- d - ribofuranosyl ))-3,5- disubstituted pyridinium chlorides in excellent yield (90%). From the reaction of a series of 2,3-O- isopropylidene -β- d -ribofuranosyl halides with 3-acetyl-5-methyl-pyridine at room temperature, the α -nucleosides were obtained.

  摘要3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖酰氯分别与3-乙酰基-5-烷基吡啶，5-烷基-3-甲氧基羰基吡啶（烷基= Me，Et，Pr和i Pr）缩合， 5-异丙基烟酰胺和3,5-二乙酰基吡啶双（乙缩醛）在-5°的乙腈中给出相应的1-（3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖基））-3,5-二取代吡啶鎓氯化物，收率极高（90％）。在室温下，通过一系列2，3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖基卤化物与3-乙酰基-5-甲基吡啶的反应，获得了α-核苷。