6-O-Benzyl-D-galactose | 52175-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-Benzyl-D-galactose
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 52175-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: HPOAPWNPKAETIW-LOWDOPEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Benzyl-D-galactose 、 乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose 、 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactofuranose 、 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to regioselective O-benzylation of primary positions of polyols

  摘要：

  Exposure of saccharide polyols to a moderate excess of benzyl bromide and DIPEA at 90 degrees C results in the regioselective O-benzylation of primary positions in moderate to good yields. The reactions can be performed without inert atmosphere and provide synthetically useful yields within a few hours. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.023
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 6-O-Benzyl-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  A practical approach to regioselective O-benzylation of primary positions of polyols

  摘要：

  Exposure of saccharide polyols to a moderate excess of benzyl bromide and DIPEA at 90 degrees C results in the regioselective O-benzylation of primary positions in moderate to good yields. The reactions can be performed without inert atmosphere and provide synthetically useful yields within a few hours. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.023