1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose | 61403-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl- 6-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 61403-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: AQOFYCKDAMGIKL-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-benzyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  区分用于烷基化和芳基化反应的锍叶立德的非叶立基碳硫键断裂

  摘要：

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.069

文献信息

• Total Synthesis of the Congested, Bisphosphorylated <i>Morganella morganii</i> Zwitterionic Trisaccharide Repeating Unit
  作者：D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1021/jacs.9b06830

  日期：2019.8.14

  Zwitterionic polysaccharides (ZPS) activate T-cell-dependent immune responses by major histocompatibility complex class II presentation. Herein, we report the first synthesis of a Morganella morganii ZPS repeating unit as an enabling tool in the synthesis of novel ZPS materials. The repeating unit incorporates a 1,2-cis--glycosidic bond; the problematic 1,2-trans-galactosidic bond, Gal-β(1→3)-GalNAc;

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。
• A practical approach to regioselective O-benzylation of primary positions of polyols
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.023

  日期：2013.3

  Exposure of saccharide polyols to a moderate excess of benzyl bromide and DIPEA at 90 degrees C results in the regioselective O-benzylation of primary positions in moderate to good yields. The reactions can be performed without inert atmosphere and provide synthetically useful yields within a few hours. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.